rac.-1β-Acetoxy-9β-methyl-Δ⁵-trans-oktalin | 18317-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac.-1β-Acetoxy-9β-methyl-Δ⁵-trans-oktalin
• 英文别名: trans-1β-Acetoxy-8aβ-methyl-Δ⁵-octalin
• CAS: 18317-97-0；32510-49-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BNZHRQJNDFPQBM-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-1β-Acetoxy-9β-methyl-Δ⁵-trans-oktalin 生成 (4aR)-8a-Methyl-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthol
  参考文献：
  名称：

  从乙硼烷还原αβ不饱和酮的产品：反式-和顺-1β乙酰氧基8aβ甲基Δ 5 -octalin

  摘要：

  1β-乙酰氧基-8aβ-甲基-Δ4α （5） -6-辛酮与过量的乙硼烷反应，然后用乙酸酐处理所得的有机硼烷，收率低，无法确定两种异构的八氢萘异构体的混合物。反式-和顺-1β乙酰氧基8aβ甲基Δ 5 -octalin光谱数据，并将它们中的一个的转换的基础上进入已知的反式-8A甲基-1-萘烷酮。发现顺式异构体的光谱性质与先前报道的从可比较的反应中获得的烯烃的光谱性质相同，但是被赋予了反式构型。

  DOI：

  10.1039/j39710001905
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (1S*,8aS*)-(+/-)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl ester 生成 rac.-1β-Acetoxy-9β-methyl-Δ⁵-trans-oktalin
  参考文献：
  名称：

  从乙硼烷还原αβ不饱和酮的产品：反式-和顺-1β乙酰氧基8aβ甲基Δ 5 -octalin

  摘要：

  1β-乙酰氧基-8aβ-甲基-Δ4α （5） -6-辛酮与过量的乙硼烷反应，然后用乙酸酐处理所得的有机硼烷，收率低，无法确定两种异构的八氢萘异构体的混合物。反式-和顺-1β乙酰氧基8aβ甲基Δ 5 -octalin光谱数据，并将它们中的一个的转换的基础上进入已知的反式-8A甲基-1-萘烷酮。发现顺式异构体的光谱性质与先前报道的从可比较的反应中获得的烯烃的光谱性质相同，但是被赋予了反式构型。

  DOI：

  10.1039/j39710001905

文献信息

• Some unexpected products from the treatment of organoboranes from α,β-unsaturated ketones with acetic acid–acetic anhydride
  作者：K. Bailey、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/j39680000679

  日期：——

  5β-triacetoxy-10β-methyl-trans-decalin was obtained although no specific oxidising agent was used. Under similar conditions 10-methyl-Δ1(9)-octalin-2-one and cholest-4-en-3-one also afforded oxidation products, viz. 1α,2β-diacetoxy-10β-methyl-trans-decalin (26% yield) and 3β,4α-diacetoxy-5α-cholestane (19% yield). No evidence has yet been obtained concerning the mechanism whereby the organoboranes are oxidised

  1β乙酰氧基9β甲基Δ的合成5 -反式从-octalin 9-甲基Δ -5（10） -octalin -1,6-二酮已用大量过量的锂的情况下进行通过处理二酮的在乙醚中加入氢化铝，然后在乙醚中加入三氟化硼，然后将生成的有机硼烷与乙酸-乙酸酐加热。产率低（16％）。出乎意料的是，尽管未使用特定的氧化剂，但获得了少量的1α，2β，5β-三乙酰氧基-10β-甲基-反式-萘烷。在相似条件下，10-甲基-Δ1 （9）-辛二-2-酮和胆甾-4-烯-3-酮也提供氧化产物，即。1α，2β-二乙酰氧基-10β-甲基-反式-十氢化萘（26％收率）和3β，4α-二乙酰氧基-5α-胆甾烷（19％收率）。尚未获得有关有机硼烷被氧化的机理的证据。