(3R,3aR,6R)-3-butyl-3,3a,5,6-tetrahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester | 76231-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (3R,3aR,6R)-3-butyl-3,3a,5,6-tetrahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester
• 英文别名: (3R,3aR,6R)-3-butyl-3,3a,5,6-tetrahydrothieno[3,2-c]isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester；methyl N-[(3R,3aR,6R)-3-butyl-3,3a,5,6-tetrahydrothieno[3,2-c][1,2]oxazol-6-yl]carbamate
• CAS: 76231-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 258.342
• InChiKey: PXYQYBLBGXNCMR-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R)-3-butyl-3,3a,5,6-tetrahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (+)-deoxybiotin
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-<(methylsulfonyl)oxy>propane 在 间苯三酚 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3R,3aR,6R)-3-butyl-3,3a,5,6-tetrahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7

文献信息

• Novel process for the manufacture of thiophene derivatives suited for the manufacture of biotin, process for the manufacture of biotin and novel intermediates in this process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011777A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  The process starts from L-cystine and proceeds via various novel intermediates, particularly the isoxazolines and isoxazolidines of the formulae I and II.

  该过程以 L-胱氨酸为起点，通过各种新型中间体，特别是式 I 和式 II 中的异噁唑啉类和异噁唑烷类进行。
• US4245104A
  申请人：——

  公开号：US4245104A

  公开（公告）日：1981-01-13