N-succinimidyl-5-bromo-nicotinic acid | 107293-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl-5-bromo-nicotinic acid
• 英文别名: 5-Bromo-nicotinic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-bromopyridine-3-carboxylate
• CAS: 107293-80-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₄
• 分子量: 299.081
• InChiKey: VHRUHCSDRZMDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbiotinamine 、 N-succinimidyl-5-bromo-nicotinic acid 在 TEA 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Foulon, Catherine F.; Alston, Kevin L.; Zalutsky, Michael R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 5-溴烟酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到N-succinimidyl-5-bromo-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  制备氘代的甲基和二甲基取代的烟酰化剂，用于蛋白质N端的衍生化。

  摘要：

  在1％NaOD / D（2）O的加热条件下，通过HD交换反应使6-甲基烟酸和2,6-二甲基烟酸的甲基氘化。通过D-标记的烟酸衍生物和N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐的缩合反应，烟酰化剂1-（6-甲基[D（3）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺制备（2c）和1-（2,6-二甲基[D（6）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺（2f）。D标记的烟酰化剂及其未标记的对应物均定量修饰了蛋白质的N端。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1399

文献信息

• METHOD FOR SELECTIVELY RECOVERING C-TERMINAL PEPTIDE OF PROTEIN AND METHOD FOR DETERMINING AMINO ACID SEQUENCE OF C-TERMINAL PEPTIDE OF PROTEIN USING THE SAME
  申请人：Shima Keisuke

  公开号：US20090142851A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a method for specifically recovering a C-terminal peptide fragment, and a method for easily determining the sequence of a C-terminal peptide fragment, which is difficult to be determined by a conventional method, with the use of a mass spectrometer, in particular a method capable of de novo sequencing of a C-terminal peptide fragment. A method for selectively recovering a C-terminal peptide of a protein, comprising the steps of: in a cleavage product of a protein containing a C-terminal peptide fragment (A) having an α-amino group but not having an ε-amino group and the other peptide fragments (B) having an α-amino group and an ε-amino group, selectively modifying the α-amino groups to obtain a C-terminal peptide fragment modified (A′) and the other peptide fragments modified (B′); and separating the C-terminal peptide fragment modified (A′) from the modified cleavage product by allowing a carrier to hold the other peptide fragments modified (B′) via the ε-amino group. A method for determining the amino acid sequence of a C-terminal peptide of a protein, comprising the steps of: selectively recovering a C-terminal peptide of a protein by the above method; and determining the amino acid sequence by subjecting a recovered C-terminal peptide fragment to mass spectrometry measurement.
• US4753949A
  申请人：——

  公开号：US4753949A

  公开（公告）日：1988-06-28
• Preparation of Deuterated Methyl and Dimethyl Substituted Nicotinoylating Agents for Derivatization of the N-Terminal of Protein
  作者：Hiroki Tsumoto、Chie Murata、Naoki Miyata、Ryo Taguchi、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1248/cpb.51.1399

  日期：——

  Methyl groups of 6-methylnicotinic acid and 2,6-dimethylnicotinic acid were deuterated by an H-D exchange reaction under conditions of 1% NaOD/D(2)O on heating. With a condensation reaction between the D-labeled nicotinic acid derivative and N-hydroxysuccinimide with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, the nicotinoylating agents, 1-(6-methyl[D(3)]nicotinoyloxy)succinimide (2c)

  在1％NaOD / D（2）O的加热条件下，通过HD交换反应使6-甲基烟酸和2,6-二甲基烟酸的甲基氘化。通过D-标记的烟酸衍生物和N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐的缩合反应，烟酰化剂1-（6-甲基[D（3）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺制备（2c）和1-（2,6-二甲基[D（6）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺（2f）。D标记的烟酰化剂及其未标记的对应物均定量修饰了蛋白质的N端。
• Foulon, Catherine F.; Alston, Kevin L.; Zalutsky, Michael R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 104 - 106
  作者：Foulon, Catherine F.、Alston, Kevin L.、Zalutsky, Michael R.

  DOI：——

  日期：——