(1R,2R)-N1,N2-di-o-tolylcyclohexane-1,2-diamine | 372516-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N2-di-o-tolylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis(2-methylphenyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 372516-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: OFCDFWVHARRGLC-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  471.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (1R,2R)-N1,N2-di-o-tolylcyclohexane-1,2-diamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R,R)-N,N'-(2-MeC6H4)2-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型C2对称硫脲的合成及其在好氧条件下与槟榔重氮盐在Pd催化的交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]合成了一种新型的基于硫脲的C2对称配体，并评价了其在钯催化的ned烯氮鎓盐的Heck和Suzuki偶联反应中的应用。在室温下，不添加碱的情况下，在好氧条件下进行的反应在4小时内以良好的收率产生了产物。一步即可轻松地从苯胺生成相应的烯二唑鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol036182u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 palladium diacetate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(1R,2R)-N1,N2-di-o-tolylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型C2对称硫脲的合成及其在好氧条件下与槟榔重氮盐在Pd催化的交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]合成了一种新型的基于硫脲的C2对称配体，并评价了其在钯催化的ned烯氮鎓盐的Heck和Suzuki偶联反应中的应用。在室温下，不添加碱的情况下，在好氧条件下进行的反应在4小时内以良好的收率产生了产物。一步即可轻松地从苯胺生成相应的烯二唑鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol036182u

文献信息

• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：T. Jon Seiders、D. William Ward、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol0165692

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] The first enantioselective ruthenium olefin metathesis catalysts have been prepared, and high enantiomeric excesses (up to 90%) are observed in the desymmetrization of achiral trienes. A model consistent with the stereochemical outcome of the reactions is described and suggests side-on olefin binding and reorganization of the halide ligands.

  [反应：见正文]已经制备了第一对映选择性钌烯烃复分解催化剂，并且在非手性三烯的不对称化中观察到高对映体过量（高达90％）。描述了与反应的立体化学结果一致的模型，并暗示了侧面烯烃的结合和卤化物配体的重组。
• Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Nicolas Duguet、Adele Donaldson、Stuart M. Leckie、James Douglas、Peter Shapland、Thomas B. Brown、Gwydion Churchill、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.001

  日期：2010.3

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.