4,7-Bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1293918-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-Bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1293918-25-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆S
• 分子量: 438.42
• InChiKey: IALLASVJRDYITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,23-Diethyl-6,20-dimethoxy-13-thia-3,12,14,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11,14,17(22),18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯或吲哚部分与π扩展的噻二唑的合成，结构和性质

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。

  DOI：

  10.1021/jo301458m
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(4-甲氧基苯基)锡 、 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到4,7-Bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯或吲哚部分与π扩展的噻二唑的合成，结构和性质

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。

  DOI：

  10.1021/jo301458m

文献信息

• Acid-Promoted D-A-D Type Far-Red Fluorescent Probe with High Photostability for Lysosomal Nitric Oxide Imaging
  作者：Fengyang Wang、Shujuan Yu、Zhiai Xu、Lingling Li、Yijing Dang、Xiaowei Xu、Yi Luo、Zhen Cheng、Haijun Yu、Wen Zhang、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00612

  日期：2018.7.3

  To accurately monitor the variations of lysosomal nitric oxide (NO) under physiological condition remains a great challenge for understanding the biological function of NO. Herein, we developed a new chemotype probe, namely, MBTD, for acid-promoted and far-red fluorescence imaging of lysosomal NO in vitro and ex vivo. MBTD was rationally designed by incorporating o-phenylenediamino (OPD) moiety into

  在生理条件下准确监测溶酶体一氧化氮（NO）的变化对于理解NO的生物学功能仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们开发了一种新的化学型探针MBTD，用于体外和离体的溶酶体NO的酸促进和远红外荧光成像。MBTD的合理设计是通过合并o基于双重分子内电荷转移（ICT）机理，将-苯二氨基（OPD）部分转变为供体-受体-供体（DAD）型荧光团。与以前报道的基于OPD的NO探针相比，MBTD具有几个明显的优势，包括大的行程偏移，巨大的开关比以及最小的自发荧光和高NO特异性。尤其是，MBTD对酸具有较高的耐酸性，对NO呈酸促进反应，通过排除其他非酸性细胞器的背景噪声，极大地提高了溶酶体NO的空间分辨率。此外，与商业化的NO探针相比，MBTD的寿命更长，荧光发射更稳定。MBTD用于巨噬细胞外源性或内源性NO的比例检测。更重要的是，MBTD能够在离体的急性肝损伤小鼠模型中检测溶酶体NO的水平变化，这意味着MBTD在