Boc-bAla(2S-Me,3R-Et)-OIle-Gly-N(Me)Leu-Gly-N(Me)Val-N(Me)Tyr(Me)-OBn | 187807-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-bAla(2S-Me,3R-Et)-OIle-Gly-N(Me)Leu-Gly-N(Me)Val-N(Me)Tyr(Me)-OBn
• 英文别名: [(2S,3S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl] (2S,3R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 187807-02-9
• 化学式: C₅₂H₈₀N₆O₁₂
• 分子量: 981.24
• InChiKey: IIBHRUWVPZGRAN-NVHLMUMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-bAla(2S-Me,3R-Et)-OIle-Gly-N(Me)Leu-Gly-N(Me)Val-N(Me)Tyr(Me)-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Boc-bAla(2S-Me,3R-Et)-OIle-Gly-N(Me)Leu-Gly-N(Me)Val-N(Me)Tyr(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  Lyngbyastatin 1和Ibu-epilyngbyastatin 1：合成，立体化学和NMR谱线加宽。

  摘要：

  lyngbyastatin 1-Ibu-epilyngbyastatin 1混合物的合成与NMR和分子模型研究相结合证明，天然lyngbyastatin 1只是一个Ibu差向异构体，而不是两者的混合物，并且该差向异构体在Ibu单元中的构型是R.用lyngbyastatin 1分离的物质是Ibu-epidolastatin12。由于围绕Ibu-Ala酰胺键旋转，lyngbyastatin 1和Ibu-epidolastatin 12的质子NMR光谱中的极宽光谱正在交换加宽。这是由于（1）此键的顺式和反式之间的能量差异小;（2）这些形式之间的构象存在实质性差异;以及（3）与大多数酰胺键相比，它们之间的势垒降低了（由于位阻）。

  DOI：

  10.1021/np020117w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pentanoic acid 、 benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以66%的产率得到Boc-bAla(2S-Me,3R-Et)-OIle-Gly-N(Me)Leu-Gly-N(Me)Val-N(Me)Tyr(Me)-OBn
  参考文献：
  名称：

  多拉司他丁。26. Dolastatin 111a 的合成和立体化学

  摘要：

  海兔 Dolabella auricularia 的强效抗肿瘤剂 dolastatin 11 的首次合成证实了该天然产物和 dolastatin 12、majusculamide C 和 57-normajusculamide C 的拟议结构并建立了最后构型。

  DOI：

  10.1021/ja963857y