diethyl α-fluoro-4-fluorobenzylphosphonate | 209627-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-fluoro-4-fluorobenzylphosphonate
• 英文别名: 1-[Diethoxyphosphoryl(fluoro)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 209627-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 264.209
• InChiKey: JDTNXVDZMHEYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-fluoro-4-fluorobenzylphosphonate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-[Fluoro-(4-fluoro-phenyl)-methylene]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  ?-Fluoro-Benzylphosphonates as Reagents for the Preparation of 1-Fluoro-1-Aryl Alkenes and ?-Fluorostilbenes

  摘要：

  描述了几种氟苯基膦酸酯Ar-CHF-PO(OEt)2的制备方法，以及它们与醛和酮进行的沃兹沃思-艾蒙斯型烯化反应，得到了氟苯乙烯和氟苯基联苯。其中一些化合物被纳入目标分子中，作为药物候选物进行测试。

  DOI：

  10.2533/000942904777678217
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苄基)膦酸二乙酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.75h， 生成 diethyl α-fluoro-4-fluorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯的受控单卤代：纯α-单卤代二乙基苄基膦酸酯的新途径

  摘要：

  从二乙基苄基膦酸酯开始，已经通过一锅法以纯净形式获得了多种α-单氟二乙基氯，氯代，溴代和碘代苄基膦酸酯。这种高产率的方法意味着用TMSC1对苄基阴离子进行中间保护，然后用亲电卤化试剂进行卤化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00037-x

文献信息

• The First Synthesis of Diethyl α,α-Chlorofluorobenzylphosphonates
  作者：Zhi Guan、Di Wu、Yanhong He、Rongchang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217564

  日期：2009.8

  Starting from α-hydroxyphosphonates, a wide variety of diethyl α,α-chlorofluorobenzylphosphonates have been obtained in pure form in a two-step procedure. The first step was chlorination of α-hydroxyphosphonates with Ph 3 P and CCl 4 , while the second step was fluorination with N-fluorobisbenzenesulfonimide.

  从 α-羟基膦酸酯开始，通过两步程序以纯形式获得了多种二乙基 α,α-氯氟苄基膦酸酯。第一步是用Ph 3 P和CCl 4 氯化α-羟基膦酸酯，而第二步是用N-氟双苯磺酰亚胺氟化。
• A highly selective synthesis of α-monofluoro- and α-monochloro- benzylphosphonates using electrophilic halogenation of benzylphosphonates carbanions
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00648-0

  日期：1998.5

  monofluorination and monochlorination of a wide variety of diethyl benzylphosphonates have been realized in a one-pot procedure. The monohalogenation was accomplished by intermediate of a benzylic carbanion protected with TMSCI using N-fluorobenzenesulfonimide (NFBS) and hexachloroethane, respectively. After mild removal of protecting group, this procedure delivers the α-monohalogenobenzylphosphonates in high yields

  通过一锅法已经实现了多种二乙基苄基膦酸酯的选择性亲电子单氟化和单氯化。通过分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）和六氯乙烷的TMSCI保护的苄基碳负离子的中间体来完成单卤化反应。轻度除去保护基团后，此步骤可高产率（68–97％）和纯净形式提供α-单卤代苄基膦酸酯。