(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-[[1-[[2-[[4-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 1047979-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-[[1-[[2-[[4-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1047979-40-7
• 化学式: C₅₄H₆₀N₆O₄
• 分子量: 857.108
• InChiKey: AWYWXYAGXVOOTB-HYKNEDCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-[[1-[[2-[[4-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of Tetrameric Estrone-Based Macrocycles

  摘要：

  A straightforward approach to macrocycles having four estrone-derived nuclei by the sequential Cu-catalyzed Huisgen azide-alkyne cycloaddition-Glaser-Eglington Cu homocoupling has been developed. Due to its efficiency and simplicity, this sequence is useful for application to different natural product scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol801313g
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-17-((trimethylsilyl)ethynyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-[[1-[[2-[[4-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  具有“高度对称依赖性”胶凝能力的“点击”雌二醇基低分子量胶凝剂新家族。

  摘要：

  本文报道的是新颖的“点击的”基于雌二醇的LMWG家族的发现，其胶凝能力高度依赖于胶凝剂的对称性。这些LMWG在H（2）O存在下胶凝不同的有机溶剂，即使浓度低至0.04 wt％，也可以使用“点击”化学方法轻松获得。

  DOI：

  10.1039/c1cc13251b

文献信息

• Two Versatile and Parallel Approaches to Highly Symmetrical Open and Closed Natural Product-Based Structures
  作者：Héctor E. Montenegro、Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200903264

  日期：2010.3.22

  Two parallel approaches for preparing diverse and highly symmetrical homohybrids derived from a series of mono‐ and diterpenes, steroids, and alkaloids are reported. Both procedures are based on the mono‐addition of bis(alkynyl) dilithium reagents to natural products having a carbonyl group to produce the corresponding alkynyl derivatives. The Glaser–Hay Cu‐promoted homocoupling of these alkynyl natural

  报道了两种平行的方法，用于制备衍生自一系列单萜和二萜，类固醇和生物碱的多样且高度对称的杂种。两种方法均基于双（炔基）二锂试剂向具有羰基的天然产物中单加成生成相应的炔基衍生物。这些炔基天然产物单加合物的Glaser-Hay Cu促进的均偶联以及Huisgen Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应导致合成基于甾族，萜烯和生物碱的同质衍生物各种各样的间隔物来连接天然产物支架。