(+/-)-3-(4-Trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide | 127951-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-3-(4-Trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
• 英文别名: 4-[(3-methoxy-4-trimethylsilyloxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 127951-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄Si
• 分子量: 294.423
• InChiKey: WECSVZVBJBQMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-Trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (+/-)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butanoic acid 在 calcium borohydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-3-(4-Trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-α-conidendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99363-8