8-Allyloxy-1-(4-bromo-α-hydroxybenzyl)-4-methoxynaphthalene | 181042-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Allyloxy-1-(4-bromo-α-hydroxybenzyl)-4-methoxynaphthalene
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(4-methoxy-8-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 181042-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: WPPFSJGUSMTWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Allyloxy-1-(4-bromo-α-hydroxybenzyl)-4-methoxynaphthalene 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 二氧化硫 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Methyl 3-[[4-[[4-methoxy-8-(3-phenylmethoxypropoxy)naphthalen-1-yl]methyl]phenyl]sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-Allyloxy-1-(4-bromo-α-hydroxybenzyl)-4-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583

文献信息

• Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines
  作者：John E. T. Corrie、George Papageorgiou

  DOI：10.1039/p19960001583

  日期：——

  The synthesis is described of photolabile sulfonamide derivatives of amino acids, most of which incorporate a monophosphate ester to promote water solubility. Points of particular synthetic interets include observations on the reduction of diaryl ketones and diarylmethanols, e.g. compounds 7 and 9, with NaBH4–TFA, and a convenient, effective sequence for conversion of bromoarenes into arenesulfonyl halides, e.g. 10 → 13. Photolysis of the glycine derivative 18a in aqueous solution released free glycine in poor yield, except in the presence of a very large excess of ascorbate as a reducing agent. The likely cause is discussed in terms of a decarboxylation side-reaction occurring during the overall progress of the photocleavage.

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。