(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Diacetoxy-2-((E)-(S)-3-benzofuran-2-yl-3-hydroxy-propenyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 59779-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Diacetoxy-2-((E)-(S)-3-benzofuran-2-yl-3-hydroxy-propenyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 59779-90-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈
• 分子量: 498.573
• InChiKey: ZVJUSDHWBJVYCY-MMRAKAGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostadienoic Acid Methyl Ester 、 2-benzofuranyl lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到15-(2-benzofuranyl)-16,17,18,19,20-pentanorprostaglandin F2α 9,11-diacetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010