methyl (4S,5R)-trans-5-(2-methylphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate | 141381-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-trans-5-(2-methylphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 141381-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FYOLMUWUQRHREV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 异腈基乙酸甲酯 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 chiral "ferrocenylbisphosphine" compound 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(methoxycarbonyl)-5-(2-methylphenyl)-2-oxazoline 、 methyl (4S,5R)-trans-5-(2-methylphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦过渡金属配合物催化的不对称合成。10金（i）催化的异氰基乙酸酯的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  制备了在二茂铁基甲基位置上含有2-（二烷基氨基）乙基氨基的旋光二茂铁基双膦配体，并将其用于金（I）催化的异氰基乙酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应。侧链末端的六元环胺（例如吗啉代或哌啶子基）具有最高的立体选择性，可生成具有高对映体的光学活性反式-4-甲氧羰基-5-烷基-2-恶唑啉（ee最高可达97％） -和非对映选择性的定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88870-0