13-methyl-10,11-dioxatricyclo[7.2.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraene | 196493-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 13-methyl-10,11-dioxatricyclo[7.2.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraene
• 英文别名: 13-Methyl-10,11-dioxatricyclo[7.2.2.02,7]trideca-2,4,6,12-tetraene
• CAS: 196493-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GNWMUTPQMWQLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-10,11-dioxatricyclo[7.2.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraene 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(5RS,8RS)-7-methyl-8,9-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应的取代基效应和苯并环庚烯内过氧化物的化学反应

  摘要：

  研究了 7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应和所得内过氧化物的化学性质。碳乙氧基取代的内过氧化物与 NEt3 反应得到产物混合物；羟基酮、二酮和碳乙氧基取代的酮??烯醇互变异构体，而甲基取代的内过氧化物的反应仅在相同的反应条件下形成二酮。还研究了内过氧化物的热解、硫脲和 CoTPP 反应。讨论了取代基的反应机理和电子效应。关键词：苯并环庚烯，光氧化，内过氧化物，重排，CoTPP。

  DOI：

  10.1139/v05-046
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5H-benzocycloheptene 在 正丁基锂 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 13-methyl-10,11-dioxatricyclo[7.2.2.0^2,7]trideca-2,4,6,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应的取代基效应和苯并环庚烯内过氧化物的化学反应

  摘要：

  研究了 7-取代的 5H-苯并环庚烯与单线态氧的环加成反应和所得内过氧化物的化学性质。碳乙氧基取代的内过氧化物与 NEt3 反应得到产物混合物；羟基酮、二酮和碳乙氧基取代的酮??烯醇互变异构体，而甲基取代的内过氧化物的反应仅在相同的反应条件下形成二酮。还研究了内过氧化物的热解、硫脲和 CoTPP 反应。讨论了取代基的反应机理和电子效应。关键词：苯并环庚烯，光氧化，内过氧化物，重排，CoTPP。

  DOI：

  10.1139/v05-046

文献信息

• Unusual triethylamine catalyzed rearrangement of bicyclic endoperoxides derived from substituted cycloheptatrienes
  作者：M.Emin Sengül、Zeynep Ceylan、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00630-3

  日期：1997.7

  Triethylamine catalyzed rearrangement of the substituted bicyclic cycloheptatriene endoperoxides 9, 10,12, 13, 20, 21, 22 and 30 underwent different reaction modes and resulted in the formation of ring contraction products in the case of 9, 10, 12 and 13. However, 20, 21, and 30 provided rearranged diketones 23, 24 and 32 almost in quantitative yield. The mechanism of these reactions was discussed

  三乙胺催化的取代双环环庚三烯内过氧化物9、10、12、13、20、21、22和30的重排经历不同的反应模式，并在9、10、12和13的情况下导致形成环收缩产物。然而，20，21，和30提供重新排列二酮23，24和32几乎以定量产率。讨论了这些反应的机理。