4-(4-Fluorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1219467-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Fluorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1219467-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₃
• 分子量: 248.254
• InChiKey: KWUGJMXPNBJETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 BOC-L-脯氨酸 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(4aS,8aS)-8a-(4-fluorophenyl)-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-Fluorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称双氮杂-迈克尔加成级联：稠合吗啉的对映选择性合成

  摘要：

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01988

文献信息

• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxo-Michael Reaction
  作者：Qing Gu、Zi-Qiang Rong、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja100207s

  日期：2010.3.31

  Desymmetrization of cyclohexadienones via enantioselective oxo-Michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid to afford highly enantioenriched 1,4-dioxane and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields has been realized. The newly established methodology allows the facile enantioselective synthesis of cleroindicins C, D, and F.
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions of Cyclohexadienones Catalyzed by a Primary Amine Salt
  作者：Wenbin Wu、Xin Li、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Junzhu Lu、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201206977

  日期：2013.2.4

  Michael brings the rings: An asymmetric intramolecular oxa‐Michael reaction involving iminium activation has been developed. This reaction provides enantioenriched 1,4‐dioxane derivatives with up to 99 % yield and 98 % ee. The method allows for concise and stereoselective access to stereodiverse, complex tetracyclic compounds containing a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one backbone with multiple chiral centers

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。
• 10.1021/acs.orglett.4c01988
  作者：Gorad, Sachin S.、Ghorai, Prasanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01988

  日期：——

  their asymmetric catalytic genre remains unattempted. Herein, we describe the judicious design of an organocatalytic enantioselective desymmetric double aza-Michael addition cascade to access a series of functionalized fused morpholines with excellent yields and diastereo- and enantioselectivities. A one-pot telescopic synthesis was demonstrated for a bridged triheterocyclic compound. In addition, scale-up

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。