(S)-N-(diphenylmethyloxycarbonyl)methyl-2-azetidinone | 76144-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-N-(diphenylmethyloxycarbonyl)methyl-2-azetidinone
• 英文别名: benzhydryl 2-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 76144-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ZIXPHDVIUXPIAH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(diphenylmethyloxycarbonyl)methyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 5-methyl (R)-3-tert-butoxycarbonylaminoglutarate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (S)-N-(diphenylmethyloxycarbonyl)methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299

文献信息

• Ikota, Nobuo; Shibata, Hisanari; Koga, Kenji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1077 - 1080
  作者：Ikota, Nobuo、Shibata, Hisanari、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, NOBUO;SIBATA, XISANARI
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, NOBUO、SIBATA, XISANARI

  DOI：——

  日期：——
• LEMPERT, KAROLY
  作者：LEMPERT, KAROLY

  DOI：——

  日期：——