5'-Brom-5'-deoxy-2',3'-O-isopropyliden-uridin | 19556-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-Brom-5'-deoxy-2',3'-O-isopropyliden-uridin
• 英文别名: 5'-Desoxy-5'-brom-2',3'-O-isopropyliden-uridin；1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19556-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 347.166
• InChiKey: OFUBUBFFUODMSG-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Brom-5'-deoxy-2',3'-O-isopropyliden-uridin 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 生成 5'-bromo-O2'-(toluene-4-sulfonyl)-5'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  Blood Concentrations of Amitriptyline and Its Metabolite in Rats after Acute Oral Administration of Amitriptyline

  摘要：

  阿米替林 (AMT) 是一种三环类抗抑郁药，是二苯并环庚啶衍生物，经常使用。然而，由于血液中有毒和致命浓度水平较低，如今与 AMT 相关的死亡病例报告有所增加。因此，本研究旨在测定大鼠急性单次口服 AMT 后 AMT 及其去甲基化代谢物去甲替林 (NTR) 的浓度。急性单次口服 AMT 中毒剂量 10（组 I）或 20 mg/kg（组 II）后，分别在 0、1、2、4 和 8 小时从眼部静脉丛采集 5 次血样，并在指定时间定期测定血液中AMT和NTR的浓度以及AMT与NTR的平均比率（AMT/NTR）。使用 Clean Screen DAU 柱进行固相萃取后，通过气相色谱法和热离子特异性检测以及气相色谱-质谱法对 AMT 和 NTR 的血液浓度进行鉴定和定量。 I组AMT和NTR的血峰浓度分别为0.34和0.28μg/mL，II组AMT和NTR的血峰浓度分别为0.59和0.43μg/mL，且在单次口服后1小时达到。

  DOI：

  10.1093/jat/24.4.271
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5'-Brom-5'-deoxy-2',3'-O-isopropyliden-uridin
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.

  摘要：

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2591

文献信息

• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE, SES DÉRIVÉS ET UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016106050A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure relates to N4-hydroxycytidine derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment and prophylaxis of viral infections.

  这项披露涉及N4-羟基胞嘧啶衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施方式中，该披露涉及治疗和预防病毒感染。
• A Tractable and Efficient One-Pot Synthesis of 5'-Azido-5'-deoxyribonucleosides
  作者：Theodore Peterson、Tobin Streamland、Ahmed Awad

  DOI：10.3390/molecules19022434

  日期：——

  Synthetic routes to 5'-azidoribonucleosides are reported for adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, resulting in a widely applicable one-pot methodology for the synthesis of these and related compounds. The target compounds are appropriate as precursors in a variety of purposive syntheses, as the synthetic and therapeutic relevance of azido- and amino-modified nucleosides is expansive. Furthermore

  报道了腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的 5'-叠氮核糖核苷的合成路线，从而为合成这些和相关化合物提供了一种广泛适用的一锅法。目标化合物适合作为各种有目的的合成中的前体，因为叠氮基和氨基修饰的核苷的合成和治疗相关性是广泛的。此外，在将醇转化为叠氮化物的过程中，这些方法为 Mitsunobu 和其他更困难的反应提供了一种易于处理的替代方法。