1,4-Bis(ethoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-diene | 152975-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-Bis(ethoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-diene
• CAS: 152975-99-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SEJXFYSSFOQNKK-WEYXYWBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(ethoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-diene 以 甲苯 为溶剂， 生成 Triethyl 1,2-dihydro-2,3,5-pyridinetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应。氮杂二烯介导的二氢吡啶和吡啶的合成

  摘要：

  衍生自二苯基甲基膦4的N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应导致衍生自β-氨基酸5的2-氮杂二烯形成。2-氮杂二烯5c，d的二聚和化合物5与磷腈4或亚胺6的反应，得到取代的二氢吡啶7和8。磷腈4与α，β-不饱和醛的Aza-Wittig反应产生3-氮杂三酮12，该氮杂三氮烯12易于转化为吡啶13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01352-4
• 作为产物：
  描述：

  E-ethyl 3-azidoacrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-Bis(ethoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of electron-poor 2-azadienes. Diels-Alder reaction with trans-cyclooctene.

  摘要：

  Di-, tri- and tetra- substituted 2-azadienes 3 underbar with electron withdrawing groups have been obtained by Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. The Diels-Alder reaction of 3 underbar with trans-cyclooctene has also been explored.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79357-9

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Electron-Poor 2-Azadienes. [4 + 2] Cycloaddition Reactions with Alkenes and Enamines
  作者：Francisco Palacios、Itziar Perez de Heredia、Gloria Rubiales

  DOI：10.1021/jo00113a017

  日期：1995.4

  Electron deficient 2-azadienes derived from beta-amino acids 3 are obtained by aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes 4 with carbonyl compounds. Inverse electron demand Diels-Alder reaction of azadienes 3 with trans-cyclooctene 7 and cis,trans-cyclooctadiene 8 leads to the formation of trans-cycloalkanotetrahydropyridines 10. Heterodienes 3 also react with enamines 13, 14, and 18 affording pyridine derivatives 16, 17, and 20 in a regioselective fashion. Norbornadiene 11, a less strained olefin than cycloalkenes 7 and 8, requires the presence of lithium perchlorate as catalyst in a nonaqueous solvent like ether, to give cycloadducts 12.