(3R,4S,5S)-3-((S)-2-((2R,3R,5S,7S,8R,9R)-7-allyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-methoxyethyl)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 177320-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-((S)-2-((2R,3R,5S,7S,8R,9R)-7-allyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-methoxyethyl)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 177320-40-0
• 化学式: C₄₅H₇₈O₉Si₂
• 分子量: 819.28
• InChiKey: IPPOYZOZDMWZNH-HEGCEOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-((S)-2-((2R,3R,5S,7S,8R,9R)-7-allyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-methoxyethyl)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(3S,4S,5S)-3-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-9-prop-2-enyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methoxyethyl]-5-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,7S,8S,9R)-7-Allyl-2-((S)-2-hydroxy-1-methoxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-3-((S)-2-((2R,3R,5S,7S,8R,9R)-7-allyl-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-methoxyethyl)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871