1-fluoro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 266001-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzene；1-fluoro-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 266001-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• mdl: MFCD20605029
• 分子量: 226.25
• InChiKey: SRAPZTSSVJNIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Silver-Catalyzed Chlorocyclization for the Synthesis of 3-Chloro-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Yunhao Tang、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02864

  日期：2023.7.21

  A silver-catalyzed chlorocyclization reaction of aryl 3-aryl-2-propyn-1-yl ethers in the presence of NCS under darkness was accomplished, which provides a straightforward and efficient access to 3-chloro-2H-chromenes.

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。
• 10.1016/j.jcat.2024.115602
  作者：Wen, Dan、Yao, Boyu、Qi, Xinxin、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：——

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。
• 10.1002/chem.202401011
  作者：Shen, Guodong、Li, Zhanjun、Zhao, Lingyu、Zhang, Ye、Zhang, Yalin、Li, Zhen、Huang, Xianqiang、Lv, Xin

  DOI：10.1002/chem.202401011

  日期：——

  The convenient room temperature metal-free one-pot cascade electrophilic addition/cyclization/oxidation reactions of (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzenes to divergent selective synthesize brominated benzopyran (3-bromo-2H-chromenes, 3-bromo-2H-chromen-2-ols and 3-bromo-2H-chromen-2-ones) by tuning the reagent amount of Br2 and H2O.

  (3-苯氧基丙-1-yn-1-基)苯方便的室温无金属一锅级联亲电加成/环化/氧化反应发散选择性合成溴化苯并吡喃(3-bromo-2 H -chromenes, 3 -bromo-2 H -chromen-2-ols 和 3-bromo-2 H -chromen-2-ones），通过调整 Br 2和 H 2 O 的试剂量。
• ——
  作者：S. A. Shchelkunov、L. K. Abulyaisova、S. O. Mataeva、O. A. Sivolobova、Z. M. Muldakhmetov

  DOI：10.1023/a:1013182427261

  日期：——

  The ethers PhC=CCH2OC6H3RR' were prepared in 51-83% yields by reactions of phenylpropargyl tosylate in alkaline solution with appropriate p- and o-substituted phenols. Below are given R, R', and the ranges of existence of the nematic mesophase (degreesC): p-I. H, 104-137; p-Cl, H, 65-117; p-F, H, 33-53; p-OMe, H, 79-120; H, H, 44-115; p-(Me)(3)C, H, 74-82, p-COOH, H; p-NO2, H, 77-96; o-NO2, H, 83-139; o-CHO, H, 75-115; p-Br, o-NO2, 95-132; p-Cl, o-NO2, 71-123, p-F, o-NO2, 79-120; o-Cl, 14, none; p-COOPr, H, none, and p-COOPh. H, 116-134. In contrast to the traditional views, the presence of the o-nitro group enhances, rather than distorts, the thermal stability of the mesophase. The stability increases in parallel with the -R effect of the o-substituent.