7-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 1018958-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-methyl-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 1018958-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NXSDKKWHIUBJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 、 N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到7-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  A catalytic route to dibenzodiazepines involving Buchwald–Hartwig coupling: reaction scope and mechanistic consideration

  摘要：

  我们报告了一种新的合成方法，用于合成一类二苯并二氮杂环（DBDA），采用Pd催化的o-溴代醛胺与o-溴苯胺的C-N偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19599c

文献信息

• Synthesis of Dibenzo-Fused Seven-Membered Heterocycles via Copper-Catalyzed Cyclization of 2-Haloaniline Compounds
  作者：Guosheng Huang、Mingyu Yang、Liansheng Wu、Debing She、Haohao Hui、Qin Zhao、Min Chen、Yongmin Liang

  DOI：10.1055/s-2008-1032055

  日期：2008.2

  A one-step synthesis of dibenzo-fused seven-membered nitrogen heterocycles from acetophenones/benzophenones and 2-haloanilines, via a copper-catalyzed amination, was developed. The reaction involves amination followed by intramolecular cyclization.

  开发了一种从乙酰苯/二苯酮和2-卤取代苯胺制备二苯并融合的七元氮杂环的一步合成方法，采用铜催化的胺化反应。该反应包括胺化和随后发生的分子内环化。
• Process for preparing 1,4-dibenzodiazepines via Buchwald-Hartwig chemistry
  申请人：UNIVERSIDADE DE EVORA

  公开号：US10208001B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present application provides a one-pot catalytic process which involves the formation of 1,4-dibenzodiazepines from o-haloaldimines (either pre-formed or formed in situ) of formula (I) and o-haloanilines of formula (II) via a palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reaction and a cyclization sequence, to afford the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III). The present application describes the preparation of the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III) from simple commercial raw materials by efficient processes.

  本申请提供了一种一锅催化工艺，包括通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格反应和环化顺序，由式（I）的邻卤亚胺（预形成或原位形成）和式（II）的邻卤苯胺形成1,4-二苯并二氮杂卓，得到式（III）的1,4-二苯并二氮杂卓产品。本申请介绍了通过高效工艺从简单的商业原料中制备式（III）的 1,4-二苯并二氮杂卓产品。
• EP3310765B1
  申请人：——

  公开号：EP3310765B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• PROCESS FOR PREPARING 1,4-DIBENZODIAZEPINES VIA BUCHWALD-HARTWIG CHEMISTRY
  申请人：UNIVERSIDADE DE EVORA

  公开号：US20180105502A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present application provides a one-pot catalytic process which involves the formation of 1,4-dibenzodiazepines from o-haloaldimines (either pre-formed or formed in situ) of formula (I) and o-haloanilines of formula (II) via a palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reaction and a cyclization sequence, to afford the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III). The present application describes the preparation of the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III) from simple commercial raw materials by efficient processes.