(4S,5S)-2-((1R,2S,3S,4S)-3-Isopropyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane | 271578-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4S,5S)-2-((1R,2S,3S,4S)-3-Isopropyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-[(1R,2S,3S,4S)-3-propan-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 271578-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: JAMPJSVEDSBYNU-CKOZHMEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-((1R,2S,3S,4S)-3-Isopropyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到(1R,2S,3S,4S)-3-Isopropyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 3-isopropylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-5-Bromo-6-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethoxy)-3-isopropyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3