1-(4-iodobenzyl)piperazine | 523981-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodobenzyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-iodophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 523981-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₅IN₂
• mdl: MFCD05189194
• 分子量: 302.158
• InChiKey: HWHUEYHTSBKINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobenzyl)piperazine 在 Oxone 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 sigma-1 受体放射性配体的两种对映异构体的合成和表征：(S)-(+)- 和 (R)-(-)-[18F]FBFP

  摘要：

  外消旋的 [ 18 F]FBFP ([ 18 F] 1 ) 被证明是一种有效的σ 1受体放射性示踪剂，具有出色的成像特性。合成并表征了未标记化合物( S )-和( R ) -1的纯对映异构体和相应的碘鎓叶立德前体。两种对映异构体 ( S ) -1和 ( R ) -1对σ 1 受体表现出相当高的亲和力，对σ 2受体表现出相当高的选择性。Ca 2+荧光测定表明（R)- 1表现为拮抗剂，( S )- 1表现为σ 1受体的激动剂。18 F 标记的对映体 ( S ) - 和 ( R )-[ 18 F] 1从相应的对映体纯碘鎓叶立德前体获得 > 99% 的对映体纯度，放射化学产率为 24.4% ± 2.6%，摩尔活性为 86– 214 GBq/微摩尔。在 ICR 小鼠中 ( S )- 和 ( R )-[ 18 F] 1表现出相当高的脑摄取、脑血比、体内在大脑和周围器官中的稳定性和结合特异性。在大鼠的微正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-iodophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以2.5 g的产率得到1-(4-iodobenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY
  [FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6

  摘要：

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。

  公开号：

  WO2021077010A1

文献信息

• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• Discovery of Diphenoxy Derivatives with Flexible Linkers as Ligands for β-Amyloid Plaques
  作者：Jianhua Jia、Longfei Zhang、Jia Song、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

  日期：2020.11.2

  analysis revealed that modification on the linkers or substituents tolerated great flexibility, which challenged the long-held belief that rigid and planar structures are exclusively favored for Aβ binding. Three ligands were labeled by iodine-125, and they exhibited good properties in vitro and in vivo, which further supported that this flexible scaffold was potential and promising for the development

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。
• Room-Temperature Pd-Catalyzed Synthesis of 1-(Hetero)aryl Selenoglycosides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02352

  日期：2020.8.21

  A general protocol for functionalization of an anomeric selonate anion at room temperature has been reported. By using the PdG3 XantPhos catalyst, the cross-coupling between the in situ-generated glycosyl selenolate and a broad range of (hetero)aryl and alkenyl iodides furnished a series of functionalized selenoglycosides in excellent yields with perfect control of the anomeric configuration.

  已经报道了在室温下官能化异头亚硒酸根阴离子的一般方案。通过使用PdG3 XantPhos催化剂，原位生成的糖基硒烯酸酯与各种（杂）芳基和烯基碘化物之间的交叉偶联以优异的收率提供了一系列官能化的硒代糖苷，并完美地控制了端基异构体构型。
• Design and Synthesis of Novel Insecticides Based on the Serotonergic Ligand 1-[(4-Aminophenyl)ethyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine (PAPP)
  作者：Mingyi Cai、Zhong Li、Feng Fan、Qingchun Huang、Xusheng Shao、Gonghua Song

  DOI：10.1021/jf902640u

  日期：2010.3.10

  1-arylmethyl-4-[(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for biological activities against the armyworm Pseudaletia separata (Walker). Bioassays showed that most of the target compounds displayed certain growth-inhibiting activities or larvicidal activities against armyworm. The quantitative structure−activity relationship (QSAR) for growth-inhibiting activities

  1-[（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）是5-HT 1A激动剂，据报道对寄生虫的血清素（5-HT）受体显示出高亲和力线虫Haemonchus contortus。本研究探讨了使用PAPP作为具有新作用方式的新型杀虫剂的先导化合物的可能性。在PAPP支架的基础上，设计，合成了一系列1-芳基甲基-4-[（三氟甲基）吡啶基-2-基]哌嗪衍生物，并评估了对粘虫Pseudaletia separata的生物学活性。（行者）。生物测定法表明，大多数目标化合物均对粘虫表现出某些抑制生长的活性或杀幼虫活性。还分析和建立了抑制生长的定量构效关系（QSAR）。
• Gas-Phase Nucleophilic Aromatic Substitution between Piperazine and Halobenzyl Cations: Reactivity of the Methylene Arenium Form of Benzyl Cations
  作者：Yunfeng Chai、Kezhi Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201101790

  日期：2011.9.19

  Methylene arenium involved in SNAr: The gas‐phase nucleophilic aromatic substitution reactions of halobenzyl cations with piperazine through a cationic σ complex were studied using ESI mass spectrometry. This study demonstrates that the methylene arenium form of halobenzyl cations exhibits nucleophilic substitution reactivity at the phenyl ring (see scheme).

  S N Ar中涉及的亚甲基芳烃：使用ESI质谱研究了卤苄基阳离子与哌嗪通过阳离子σ络合物的气相亲核芳族取代反应。该研究表明卤代苄基阳离子的亚甲基芳烃形式在苯环上具有亲核取代反应性（参见方案）。