2-(3,5-dimethylphenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 1315459-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1315459-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DZXVGYHATVLRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.74h， 生成 1-diazo-1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidative Homocoupling of 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Nemrud Demirel、Jie Qin、Sergei I. Ivlev、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/adsc.202100837

  日期：2021.10.19

  A diastereoselective and enantioselective construction of 2,3-disubstituted 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Nishiyama's RuPhebox complex (2.0 mol% catalyst loading) serves as a chiral Lewis acid catalyst in conjunction with BrCCl3 and a base for the oxidative homocoupling of 2-acyl imidazoles via the stereocontrolled reaction of intermediate Ru enolates with in situ brominated 2-acyl imidazoles

  报道了 2,3-二取代的 1,4-二羰基化合物的非对映选择性和对映选择性结构。Nishiyama 的 RuPhebox 配合物（2.0 mol% 催化剂负载量）作为手性路易斯酸催化剂与 BrCCl 3和碱通过中间体 Ru 烯醇化物与原位溴化 2-酰基咪唑的立体控制反应进行 2-酰基咪唑的氧化均偶联. 非手性咪唑助剂的裂解提供了光学活性的 2,3-二取代琥珀酸，它是合成手性化合物（如天然产物类木脂素）中有用的中间体。