4,4′-disulfanediylbis(2-chloroaniline) | 16766-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-disulfanediylbis(2-chloroaniline)
• 英文别名: 4-[(4-Amino-3-chlorophenyl)disulfanyl]-2-chloroaniline
• CAS: 16766-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂S₂
• 分子量: 317.263
• InChiKey: DBTXIUOZRDSGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-disulfanediylbis(2-chloroaniline) 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到2-氯-4-巯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现 ABBV-3373，一种抗 TNF 糖皮质激素受体调节剂免疫学抗体药物偶联物

  摘要：

  使用收敛合成路线以实现多个多样性点，对一系列糖皮质激素受体调节剂（GRM）的效力、选择性和体外药物特性进行了分析。尽管涵盖了大范围的多样性，但对非缀合小分子的分析并不理想，并且使用 MP-Ala-Ala 连接子将它们与小鼠抗肿瘤坏死因子 (TNF) 抗体缀合。对所得抗体药物偶联物 (ADC) 的筛选可以更好地评估功效和物理特性，从而强化了对完整 ADC 进行结构-活性关系研究的必要性。在测量生物标志物的急性小鼠接触超敏反应模型中筛选 DAR4 ADC，以确保足够的治疗窗口。在慢性小鼠关节炎模型中，小鼠抗 TNF GRM ADC 在单剂量 10 mg/kg ip 持续 30 天以上后有效。未缀合的有效负载和小鼠替代抗 TNF ADC 的数据确定了有效负载17，该有效负载 17 与人抗 TNF 抗体缀合，并以 ABBV-3373 的形式进入临床。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01579
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙酰氨基苯基)硫氰酸盐 在 盐酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4′-disulfanediylbis(2-chloroaniline)
  参考文献：
  名称：

  Murakami; Oae, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 278,281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process Development and Scale-Up of AZD7545, a PDK Inhibitor
  作者：Bharti Patel、Catherine R. Firkin、Evan W. Snape、Shelley L. Jenkin、David Brown、Julian G. K. Chaffey、Philip A. Hopes、Carl D. Reens、Mike Butters、Jonathan D. Moseley

  DOI：10.1021/op2003419

  日期：2012.3.16

  manufacturing routes to AZD7545 is given. Process development of the preferred long-term manufacturing route is reported in detail, and changes from the initial kilogram-scale route are discussed. Scale-up experience from the pilot-plant manufacture is included in the discussion of each stage. Noteworthy aspects throughout the development of AZD7545 concerned chemical hazards, mechanisms, analysis, and impurities

  简要比较了AZD7545的早期制造路线。详细报告了首选长期制造路线的工艺开发，并讨论了从最初的公斤级路线开始的变化。在每个阶段的讨论中都包含了中试工厂生产的放大经验。AZD7545整个开发过程中值得注意的方面涉及化学危害，机理，分析和杂质，本案例研究将重点关注这些方面。
• Kepner-Tregoe Decision Analysis as a Tool To Aid Route Selection. Part 2. Application to AZD7545, a PDK Inhibitor
  作者：Jonathan D. Moseley、David Brown、Catherine R. Firkin、Shelley L. Jenkin、Bharti Patel、Evan W. Snape

  DOI：10.1021/op800033c

  日期：2008.11.21

  Kepner-Tregoe decision analysis was formally used as an aid to route selection, as outlined in the preceding paper. Over 40 paper routes were assessed for suitability for both immediate and longer term manufacture of AZD7545, a compound in the early stages of development. Eight routes were then investigated in fall in the laboratory, and a further four in part, over a period of 3-4 months. From this exercise, the preferred long-term manufacturing route was identified before the first pilot scale manufacture had been completed. This route selection exercise worked well in this case where a large number of potential routes had to be considered using limited resources. It was also an effective means of bringing some long-term manufacturing issues to the fore at an early stage in development.
• Hodgson, Journal of the Society of Dyers and Colourists, vol. 42, p. 79
  作者：Hodgson

  DOI：——

  日期：——
• US4327204A
  申请人：——

  公开号：US4327204A

  公开（公告）日：1982-04-27
• Murakami; Oae, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 278,281
  作者：Murakami、Oae

  DOI：——

  日期：——