Boc-Aib-β^2,2Ac₆c-OH | 1420477-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Aib-β^2,2Ac₆c-OH
• CAS: 1420477-39-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: UGIQEIZWWGZHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 、 Boc-Aib-β^2,2Ac₆c-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 以0.432 g的产率得到Boc-Aib-β^2,2Ac₆c-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  包含构象受限的β-氨基酸残基β2,2Ac6c的折叠肽的结构表征

  摘要：

  骨干烷基化已被证明导致在构象空间即空间上可接近到的显着降低α肽中氨基酸残基。通过扩展，在主链原子上双子烷基二烷基取代基的存在也限制了β和γ残基的可用构象空间。含有五种肽非手性β 2,2-二取代的β-氨基酸残基，1-（氨基甲基）环己烷羧酸（β 2,2- AC 6 c）所示，已被结构上由X射线衍射特征的晶体。三肽的Boc-Aib- β 2,2- AC 6的c-AIB-OME（1）采用了两个方向相反的分子内H键（C 11和C 9）稳定的新型折叠。所述四肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -OMe（2）和五肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -Aib-OME（3）形成杂交体的短链αβ ç 11螺旋分别稳定由两个和三个分子内氢键。二肽的Boc-Aib-的结构β 2,2- AC 6的c-OME（5）不会显示任何分子内H键。晶体中的聚合图案提供的伸展构象的一个例子β

  DOI：

  10.1002/hlca.201200537
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨基甲基)环己基羧酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Boc-Aib-β^2,2Ac₆c-OH
  参考文献：
  名称：

  包含构象受限的β-氨基酸残基β2,2Ac6c的折叠肽的结构表征

  摘要：

  骨干烷基化已被证明导致在构象空间即空间上可接近到的显着降低α肽中氨基酸残基。通过扩展，在主链原子上双子烷基二烷基取代基的存在也限制了β和γ残基的可用构象空间。含有五种肽非手性β 2,2-二取代的β-氨基酸残基，1-（氨基甲基）环己烷羧酸（β 2,2- AC 6 c）所示，已被结构上由X射线衍射特征的晶体。三肽的Boc-Aib- β 2,2- AC 6的c-AIB-OME（1）采用了两个方向相反的分子内H键（C 11和C 9）稳定的新型折叠。所述四肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -OMe（2）和五肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -Aib-OME（3）形成杂交体的短链αβ ç 11螺旋分别稳定由两个和三个分子内氢键。二肽的Boc-Aib-的结构β 2,2- AC 6的c-OME（5）不会显示任何分子内H键。晶体中的聚合图案提供的伸展构象的一个例子β

  DOI：

  10.1002/hlca.201200537

文献信息

• C₁₁/C₉ Helices in Crystals of αβ Hybrid Peptides and Switching Structures between Helix Types by Variation in the α-Residue
  作者：Krishnayan Basuroy、Vasantham Karuppiah、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1021/ol5021866

  日期：2014.9.5

  Close-packed helices with mixed hydrogen bond directionality are unprecedented in the structural chemistry of alpha-polypeptides. While NMR studies in solution state provide strong evidence for the occurrence of mixed helices in (beta beta)(n) and (alpha beta)(n) sequences, limited information is currently available in crystals. The peptide structures presented show the occurrence of C-11/C-9 helices in (alpha beta)(n) peptides. Transitions between C-11 and C-11/C-9 helices are observed upon varying the alpha-amino acid residue.