(3S,5S)-3,5-bis(hydroxymethyl)-4-methylmorpholine | 1544431-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-bis(hydroxymethyl)-4-methylmorpholine
• 英文别名: [(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methylmorpholin-3-yl]methanol
• CAS: 1544431-52-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: AZALFNJISSYDRS-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-(3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)morpholine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,5S)-3,5-bis(hydroxymethyl)-4-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  叔胺促进的烯酮叠氮化：影响对映选择性诱导的因素的研究

  摘要：

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.008