(S)-2-Amino-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide | 903897-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide
• CAS: 903897-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₇N₂O
• 分子量: 394.292
• InChiKey: RJEOEZZFALSAQT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-2-(2-dimethylamino-ethylamino)-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl l-arylglycinamide based potent CCR2 antagonists

  摘要：

  Systematic modification of a screening lead yielded a class of potent glycinamide based CCR2 antagonists. The best compound (55, (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-{[2-(1-piperidinyl)ethyl]amino}-2-(3-thienyl)acetamide) displayed good binding affinity (IC50 = 30 and 39 nM) toward human monocytes and CHO cell expressing human CCR2b, respectively. Functionally, it blocked MCP-1 (CCL2)-induced calcium mobilization (IC50 = 50 nM) and chemotaxis mediated through the CCR2 receptor (9.6 nM). It is selective against other chemokine receptors tested. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.045
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苄胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl l-arylglycinamide based potent CCR2 antagonists

  摘要：

  Systematic modification of a screening lead yielded a class of potent glycinamide based CCR2 antagonists. The best compound (55, (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-{[2-(1-piperidinyl)ethyl]amino}-2-(3-thienyl)acetamide) displayed good binding affinity (IC50 = 30 and 39 nM) toward human monocytes and CHO cell expressing human CCR2b, respectively. Functionally, it blocked MCP-1 (CCL2)-induced calcium mobilization (IC50 = 50 nM) and chemotaxis mediated through the CCR2 receptor (9.6 nM). It is selective against other chemokine receptors tested. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.045