(+)-N-{(1S,2E)-1-isopropyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,4-pentadien-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1070900-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-{(1S,2E)-1-isopropyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,4-pentadien-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3S,4E)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hepta-4,6-dien-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1070900-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 417.593
• InChiKey: XSAFYKCEJLCZTN-KGARLJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-{(1S,2E)-1-isopropyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,4-pentadien-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(+)-(2S,5S)-5-(bromomethyl)-2-isopropyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从常见的亚磺酰基-亚磺酰胺中间体立体选择性合成对映体二氢吡咯和氮丙啶的方法

  摘要：

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo202144k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 正丁基锂 、 磷酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 (+)-N-{(1S,2E)-1-isopropyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,4-pentadien-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从常见的亚磺酰基-亚磺酰胺中间体立体选择性合成对映体二氢吡咯和氮丙啶的方法

  摘要：

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo202144k

文献信息

• Sulfinyl‐Mediated Stereoselective Functionalization of Acyclic Conjugated Dienes
  作者：Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1002/chem.201905742

  日期：2020.4.6

  stereocontrolled functionalization of conjugated sulfinyl dienes in a cascade process that involves a Michael-type addition, isomerization of a double bond and a [2,3]-sigmatropic rearrangement is reported. Enantioenriched 1,4-diol and 1,4-aminoalcohol derivatives are obtained in a very straightforward manner. Further functionalization of these structures, including highly stereoselective epoxidation,

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。
• Highly Diastereoselective Addition of Lithio Vinyl Sulfoxides to <i>N</i>-Sulfinimines: An Entry to Enantiopure 3-Sulfinyl-2,5-<i>cis</i>-dihydropyrroles
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Mercedes Ureña、Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/ol801878f

  日期：2008.11.6

  The addition of enantiopure alpha-metalated vinyl and dienyl sulfoxides to enantiomerically pure N-sulfinimines takes place with high diastereoselectivity primarily directed by the N-sulfinimine sulfur. The resulting allylic amines have been further transformed into highly functionalized 3-sulfinyl and 3-sulfonyl 2,5-cis-dihydropyrroles by reaction with electrophiles.