(1S,2S)-2-methyl-1-tetralol | 65941-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-1-tetralol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyltetral-1-ol；cis-2-Methyl-1-tetralol；(1S,2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 65941-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UMUJQRABWPODKX-KWQFWETISA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 甲酸 、 C₂₈H₃₆N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以99.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Prochiral Ketones and Aldehydes
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20090105481A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Process for stereoselective hydrogenation by reacting racemic aldehydes or ketones having a stereogenic carbon atom in the position relative to the C(O) group and containing the structural element —(O)C—C—CH— by means of hydrogen in the presence of a base and a ruthenium complex containing a bidentate ligand having coordinating P and N atoms, a monophosphine ligand and anionic and/or uncharged ligands as homogeneous catalyst, with the charge being balanced by one or two monovalent acid anions or a divalent acid anion when uncharged ligands are present.

  通过在碱和含有具有配位P和N原子的双齿配体、单膦配体和阴离子和/或无电荷配体的钌配合物的存在下，通过氢气作用于相对于C(O)基团位置上含有立体异构碳原子和结构元素—(O)C—C—CH—的外消旋醛或酮，进行立体选择性加氢的过程，其中当存在无电荷配体时，通过一个或两个一价酸阳离子或二价酸阴离子平衡电荷。
• Practical and Efficient Enantioselective Borohydride Reduction of Aromatic Ketones Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes Using Pre-Modified Borohydride
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.1081

  日期：1996.12

  A catalytic enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones in presence of 0.1-1 mol% of optically active aldiminato cobalt(II) complex catalysts at 0 °C was successfully achieved using precisely pre-modified borohydride with one equivalent each of tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and NaBH4. The corresponding secondary alcohols were produced in less than 45 min with high enantiomeric

  使用精确预改性的硼氢化物与四氢糠醇、乙醇和 NaBH4 各一当量，在 0°C 下，在 0.1-1 mol% 的旋光醛亚氨基钴 (II) 配合物催化剂存在下，催化对映选择性硼氢化物还原芳族酮. 相应的仲醇在不到 45 分钟内以高对映体过量（高达 98% ee）生成。上述方法已成功应用于芳香酮的动力学和动态动力学拆分。
• Enantioselective synthesis of cis-α-substituted cycloalkanols and trans-cycloalkyl amines thereof
  作者：Rosario Fernández、Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.075

  日期：2007.7

  diastereo- and enantioselective syntheses of trans-cycloalkyl amines was accomplished through a three-step sequence consisting of: (1) asymmetric transfer hydrogenation through dynamic kinetic resolution of bicyclic and monocyclic α-substituted ketones using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts, (2) nucleophilic hydroxyl to azide substitution of the resulting cis-cycloalkanols

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。
• Copper-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted ketones <i>via</i> dynamic kinetic resolution
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodríguez、Yongda Zhang、Kendricks S. Lao、Sergei Tcyrulnikov、Guisheng Li、Xiao-Jun Wang、Bo Qu、Soumik Biswas、Hari P. R. Mangunuru、Daniel Rivalti、Joshua D. Sieber、Jean-Nicolas Desrosiers、Joyce C. Leung、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc00434j

  日期：——

  A new class of tunable heterophosphole dimeric ligands have been designed and synthesized. These ligands have enabled the first examples of Cu-catalyzed hydrogenation of 2-substituted-1-tetralones and related heteroaryl ketones via dynamic kinetic resolution, simultaneously creating two contiguous stereogenic centers with up to >99 : 1 dr and 98 : 2 er. The ligand-Cu complexes were isolated and characterized

  设计并合成了一类新型可调节杂磷二聚体配体。这些配体通过动态动力学拆分实现了铜催化 2-取代-1-四氢萘酮和相关杂芳基酮氢化的第一个例子，同时产生了两个连续的立体中心，其高达 >99 : 1 dr 和 98 : 2 er。通过单晶 X 射线分离并表征了配体-Cu 配合物，DFT 计算揭示了一种新型杂配二聚氢化铜过渡态。
• WO2007/104690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——