smenospondiol | 104900-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: smenospondiol
• 英文别名: dictyoceratin A；methyl 3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-4,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 104900-68-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: FMHCCRKQMUIWGQ-OVOQHVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  smenospondiol 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 生成 ((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  线虫的细胞毒性倍半萜醌的结构和立体化学

  摘要：

  线虫（Dactylospongia elegans）粗提物的细胞毒性刺激了对活性成分的寻找。的结构和绝对立体化学被阐明为四个新的9，11,18，19，和13先前所描述的化合物，3，4，图6a，7，8，10，12 - 17，21。这些化合物是从斐济，巴布亚新几内亚和泰国三个不同的印度太平洋地区获得的秀丽线虫的集合中分离出来的。与其他海绵或海藻相比，该物种似乎更详细地描述了混合生物发生倍半萜烯-氢醌（-醌）代谢产物。三种化合物，4,9，和13，分别为有效的（IC 50小于1μg/ mL）。醌环对于这种体外活性似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80012-0
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 smenospondiol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dictyoceratin-A (smenospondiol) and -C, hypoxia-selective growth inhibitors from marine sponge

  摘要：

  Total syntheses of (+)-dictyoceratin-C (1) and (+)-dictyoceratin-A (smenospondiol) (2), hypoxia-selective growth inhibitors isolated from marine sponge, were executed. The absolute stereochemistry of the each compound was determined through the enantioselective total syntheses of them. It revealed that the unnatural enantiomers of them also exhibited the hypoxia-selective growth inhibitory activity against human prostate cancer DU-145 cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.021

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Smenospondiol by Titanium(III)-Mediated Tandem Radical Cyclization
  作者：Yamada Haruo、Tsuyoshi Hasegawa、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2001-18777

  日期：——

  We describe the total synthesis of (±)-smenospondiol (1). Stereoselective construction of the drimane skeleton was accomplished by titanium(III)-mediated tandem radical cyclization of epoxide 9. Non-polar solvent is essential for the success of the tandem cyclization.

  我们描述了(±)-斯门脊髓醇（1）的全程合成。通过钛(III)介导的环氧化物9的串联自由基环化反应，实现了drinane骨架的立体选择性构建。非极性溶剂对串联环化的成功至关重要。
• New Sesquiterpene Hydroquinones from a Taiwanese Marine Sponge <i>Polyfibrospongia australis</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1021/np9605302

  日期：1997.2.1

  Two new sesquiterpene hydroquinones, polyfibrospongols A (1) and B (2), were isolated from the Taiwanese marine sponge Polyfibrospongia australis Lendenfeld (Spongiidae) in addition to the known metabolites, dictyoceratin A (3), ilimaquinone (4), and 5-epi-ilimaquinone (9). The structures of these compounds have been determined mainly on the basis of spectral and chemical methods. Biological testing

  除了已知的代谢产物dictyoceratin A（3），ilimaquinone（4）和5-之外，还从台湾海海绵Polyfibrospongia australis Lendenfeld（Spongiidae）中分离出两个新的倍半萜烯氢醌，聚纤维海绵A（1）和B（2）。表-伊马醌（9）。这些化合物的结构主要是根据光谱和化学方法确定的。生物学测试表明，化合物1和2对人KB-16，A-549和鼠P-388肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。
• Dictyoceratin-A and -B, Novel Antimicrobial Terpenoids from the Okinawan Marine Sponge sp.
  作者：Hideshi Nakamura、Songzhi Deng、Jun'ichi Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87643-2

  日期：1986.1

  -B (4a) were isolated from the Okinawan marine sponge sp. along with known compounds, furospinulosin-1 (1) and ilimaquinone (2). The structures of dictyoceratin-A (3a) and -B (4a) were determined on the basis of spectral data and their absolute configurations were deduced to be antipodal to that of ilimaquinone (2) by comparing an ozonolysia product(5) with that (6) derived from ilimaquinone (2).

  从冲绳海洋海绵菌中分离出两种新的抗菌倍半萜类化合物dictyoceratin-A（3a）和-B（4a）。以及已知的化合物呋喃松脂蛋白-1（1）和伊利马醌（2）。根据光谱数据确定了dictyoceratin-A（3a）和-B（4a）的结构，并通过比较臭氧分解产物（5）与臭氧分解产物（5）推导了它们的绝对构型对伊利马醌（2）具有反作用。6）衍生自伊利马醌（2）。
• Biologically active quinone and hydroquinone sesquiterpenoids from the sponge smenospongia sp.
  作者：Marie-Lise Kondracki、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80062-4

  日期：1989.1
• KONDRACKI, MARIE-LISE;DAVOUST, DANIEL;GUYOT, MICHELE, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 74-75
  作者：KONDRACKI, MARIE-LISE、DAVOUST, DANIEL、GUYOT, MICHELE

  DOI：——

  日期：——