(1R,2R,3S,4S)-2-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]vinyl}-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 685077-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]vinyl}-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• CAS: 685077-41-2
• 化学式: C₄₁H₅₄O₃Si
• 分子量: 622.963
• InChiKey: FYDTYJRNBUDUKJ-LWSAWFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]vinyl}-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,4R,7S)-4-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]-7-hydroxy-4,8,11,11-tetramethyl-2-(phenylmethoxy)bicyclo[5.3.1]undec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 2 部分：迈向紫杉碱——AB 环亚结构的对映体特异性构建，包含季碳中心和环化 C 环的尝试

  摘要：

  在努力开发生物活性天然产物紫杉碱 1 的有效全合成过程中，酶促衍生的单手性 cis-1,2-二氢儿茶酚 7 经过几个步骤（包括 Diels-Alder 环加成反应）转化为双环[2.2.2]octan-2-one 18. 最后一个化合物与有机铈试剂22反应得到1,5-二烯23，其进行阴离子oxy-Cope重排反应，得到产物C-甲基化烯醇化物 25，双环 [5.3.1] 十一烯酮 27 体现了目标 1 的 AB 环系统。开发了两种用于此类产物的烯丙基氧化的方法，并且几次尝试进行环化反应以建立紫杉烷 C 环均未成功描述。

  DOI：

  10.1071/ch03161
• 作为产物：
  描述：

  、 (1R,3S,4S)-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-one 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-2-{1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]vinyl}-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 2 部分：迈向紫杉碱——AB 环亚结构的对映体特异性构建，包含季碳中心和环化 C 环的尝试

  摘要：

  在努力开发生物活性天然产物紫杉碱 1 的有效全合成过程中，酶促衍生的单手性 cis-1,2-二氢儿茶酚 7 经过几个步骤（包括 Diels-Alder 环加成反应）转化为双环[2.2.2]octan-2-one 18. 最后一个化合物与有机铈试剂22反应得到1,5-二烯23，其进行阴离子oxy-Cope重排反应，得到产物C-甲基化烯醇化物 25，双环 [5.3.1] 十一烯酮 27 体现了目标 1 的 AB 环系统。开发了两种用于此类产物的烯丙基氧化的方法，并且几次尝试进行环化反应以建立紫杉烷 C 环均未成功描述。

  DOI：

  10.1071/ch03161