{[3-(4-aminophenyl)-2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester | 945528-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[3-(4-aminophenyl)-2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[3-(4-aminophenyl)-2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propyl]-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propyl]amino]acetate
• CAS: 945528-81-4
• 化学式: C₄₂H₇₂N₄O₁₀
• 分子量: 793.054
• InChiKey: YODWADSEHKBGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[3-(4-aminophenyl)-2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[4-(2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-{[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]-tert-butoxycarbonylmethylamino}propyl)phenylcarbamoyl]butyric acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  致力于改进基于树枝状聚合物的磁共振成像造影剂的合成：新的双功能二亚乙基三胺五乙酸配体和非水共轭化学。

  摘要：

  通过一种新的合成方法制备了两种不同的第四代（G4）聚氨基纳米树状大分子磁共振（MR）试剂，其中2-（4-异硫氰酸根合苄基）-6-甲基二亚乙基三胺五乙酸（1B4M-DTPA）的叔丁基保护形式分别带有异硫氰酸酯或琥珀酰亚胺基酯部分的α）与树状聚合物的伯胺缀合。使用固相N-（2-氨基乙基）氨基甲基聚苯乙烯促进纯化。掺入Gd（III）后，两种新的基于树枝状聚合物的试剂与通过水性化学路线制备的G4试剂的摩尔弛豫度测量结果表明，弛豫度没有显着变化。对比性MR成像显示血管和器官（如肾脏和肝脏）的等效增强，尽管观察到的血管清除率略有不同。该一般合成提供了用于临床应用的以树枝状聚合物为基础的MR试剂的制备方法，该方法具有较高的收率和效率，同时增强了多功能性。通过从关键的合成中间体苯胺衍生物制备1B4M-DTPA的新型马来酰亚胺类似物，进一步证明了后一个方面。

  DOI：

  10.1021/jm061324m
• 作为产物：
  描述：

  {[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)-3-(4-nitrophenyl)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到{[3-(4-aminophenyl)-2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]-[2-(bis-tert-butoxycarbonylmethylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  致力于改进基于树枝状聚合物的磁共振成像造影剂的合成：新的双功能二亚乙基三胺五乙酸配体和非水共轭化学。

  摘要：

  通过一种新的合成方法制备了两种不同的第四代（G4）聚氨基纳米树状大分子磁共振（MR）试剂，其中2-（4-异硫氰酸根合苄基）-6-甲基二亚乙基三胺五乙酸（1B4M-DTPA）的叔丁基保护形式分别带有异硫氰酸酯或琥珀酰亚胺基酯部分的α）与树状聚合物的伯胺缀合。使用固相N-（2-氨基乙基）氨基甲基聚苯乙烯促进纯化。掺入Gd（III）后，两种新的基于树枝状聚合物的试剂与通过水性化学路线制备的G4试剂的摩尔弛豫度测量结果表明，弛豫度没有显着变化。对比性MR成像显示血管和器官（如肾脏和肝脏）的等效增强，尽管观察到的血管清除率略有不同。该一般合成提供了用于临床应用的以树枝状聚合物为基础的MR试剂的制备方法，该方法具有较高的收率和效率，同时增强了多功能性。通过从关键的合成中间体苯胺衍生物制备1B4M-DTPA的新型马来酰亚胺类似物，进一步证明了后一个方面。

  DOI：

  10.1021/jm061324m

文献信息

• WO2008/70384
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF PREPARING MACROMOLECULAR CONTRAST AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Brechbiel Martin W.

  公开号：US20100056776A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Disclosed are methods of preparing a macromolecular conjugated ligand and a metal complex thereof. The metal complex is targeted for use as a contrast agent, for example, in MRI. The method of preparing a macromolecular conjugated ligand comprises: (a) providing a compound of formula (I) wherein R, A, and Pg are as defined herein, (b) reacting the compound of formula (I) with a macromolecular compound (e.g., dendrimer) in an organic solvent medium which is substantially free of water to obtain a macromolecular conjugated compound, and (c) removing the carboxyl-protecting groups to obtain a carboxyl-deprotected macromolecular conjugated compound. The metal complex can be prepared by reacting the carboxyl-deprotected macromolecular conjugated compound with an ion (e.g., Gd(III)). Also disclosed are two carboxyl-protected 1B4M-DTPA intermediate compounds.
• US8288530B2
  申请人：——

  公开号：US8288530B2

  公开（公告）日：2012-10-16