2,6-Bis-chloromethyl-1,7-dimethyl-1,7-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']diimidazol-4-ylamine | 261375-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-Bis-chloromethyl-1,7-dimethyl-1,7-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']diimidazol-4-ylamine
• CAS: 261375-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂N₅
• 分子量: 298.175
• InChiKey: LKIPAWGDPHXPHV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-chloromethyl-1,7-dimethyl-1,7-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']diimidazol-4-ylamine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以17.5%的产率得到2,6-bis(chloromethyl)-1,7-dimethylbenzo[1,2-d:4,5-d']diimidazole-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑环系统的拓扑异构酶II抑制剂：通过空间位阻控制DT-黄递酶还原性失活。

  摘要：

  本文描述了吡咯并[1，2-a]苯并咪唑或APBI环系统的苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑结构变体的合成，细胞毒性和对拓扑异构酶II的抑制作用。这些环变体被设计为抑制拓扑异构酶II，就像APBI一样。由于只有醌形式的APBI可以插入DNA，因此已知通过DT-黄递酶将电子还原为氢醌会使这些化合物失活。实际上，APBI与DT-心肌黄递酶的细胞浓度具有高度的反相关性。因此，ABPI结构变体的一个特征是醌环周围的体积过大，这被认为会降低DT-黄递酶底物的活性。另一个特点是存在一个或两个烷基化中心 可以使DNA和/或拓扑异构酶II烷基化。拓扑异构酶II介导的超螺旋DNA松弛的抑制分析表明，苯并二咪唑和二吡咯并咪唑苯并咪唑醌环系统是拓扑异构酶II的催化抑制剂。这两种醌系统均显示出细胞毒性，这可能是由于缺乏DT-心肌黄递酶以及拓扑异构酶II抑制的失活作用所致。一个醌显示出选择性针对黑素瘤细胞系的细胞毒性

  DOI：

  10.1021/jm990210q
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diamino-2,4-bis(methylamino)benzene hydrochloride 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 phosphate buffer 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-Bis-chloromethyl-1,7-dimethyl-1,7-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']diimidazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑环系统的拓扑异构酶II抑制剂：通过空间位阻控制DT-黄递酶还原性失活。

  摘要：

  本文描述了吡咯并[1，2-a]苯并咪唑或APBI环系统的苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑结构变体的合成，细胞毒性和对拓扑异构酶II的抑制作用。这些环变体被设计为抑制拓扑异构酶II，就像APBI一样。由于只有醌形式的APBI可以插入DNA，因此已知通过DT-黄递酶将电子还原为氢醌会使这些化合物失活。实际上，APBI与DT-心肌黄递酶的细胞浓度具有高度的反相关性。因此，ABPI结构变体的一个特征是醌环周围的体积过大，这被认为会降低DT-黄递酶底物的活性。另一个特点是存在一个或两个烷基化中心 可以使DNA和/或拓扑异构酶II烷基化。拓扑异构酶II介导的超螺旋DNA松弛的抑制分析表明，苯并二咪唑和二吡咯并咪唑苯并咪唑醌环系统是拓扑异构酶II的催化抑制剂。这两种醌系统均显示出细胞毒性，这可能是由于缺乏DT-心肌黄递酶以及拓扑异构酶II抑制的失活作用所致。一个醌显示出选择性针对黑素瘤细胞系的细胞毒性

  DOI：

  10.1021/jm990210q