1-(2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 164290-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 164290-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: YHRRPHCORALGKQ-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  含有2'- O-甲基阿拉伯糖核苷酸的新型寡脱氧核苷酸类似物

  摘要：

  从甲基D-阿拉伯呋喃糖苷开始已完成1-（2 - O-甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）的合成。随后将亚磷酰胺单体9掺入寡脱氧核苷酸中，得到包含2'- O-甲基阿拉伯糖核苷酸单体的第一寡核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85047-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-(2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。

  公开号：

  WO2021030763A1

文献信息

• Synthesis and properties of α- and β-oligodeoxynucleotides containing α- and β-1-(2-O-methyl-d-arabinofuranosyl)thymine
  作者：Charlotte H. Gotfredsen、Jens Peter Jacobsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00117-4

  日期：1996.8

  synthesis of beta-ODNs containing beta-2'-OMe-araT (by use of standard beta-amidites and phosphoramidite building block 9b) and alpha-ODNs containing alpha-2'-OMe-araT (by use of alpha-T-amidite and phosphoramidite building block 9a) allowed evaluation of their properties. With regard to 3'-exonucleolytic degradation, 3'-end incorporation of either beta- or alpha-2'-OMe-araT resulted in considerable

  描述了2'-OMe-araT（α-和β-1-（2-O-甲基-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶）的α-和β-端基异构体的合成及其掺入寡脱氧核苷酸（ODN）类似物中。将关键的阿拉伯呋喃糖衍生物与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到的α-异头物和β-异头物被转化为相应的亚磷酰胺结构单元。自动合成包含β-2'-OMe-araT的beta-ODN（通过使用标准β-酰胺和亚磷酰胺结构单元9b）和包含alpha-2'-OMe-araT的alpha-ODN（通过使用alpha-T-亚酰胺和亚磷酰胺结构单元9a）可以评估其性能。关于3'-外切核酸降解，β-或α-2'的3'-末端掺入 与未修饰的β-ODN相比，-OMe-araT具有相当大的稳定性。评价了在修饰的ODN与未修饰的DNA和RNA之间形成的双链体的热稳定性，并将其与未修饰的对照进行了比较。在所有实验中均形成了稳定的双链体，但是含有β-2'-OMe-araT的