(R)-(+)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutan-1-ol | 1256556-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1256556-42-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LQIWJJMKKOVIPE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl chloride 、 (R)-(+)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-(+)-2-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b

文献信息

• Enantioselective Preparation of Arenes with β‐Stereogenic Centers: Confronting the 1,1‐Disubstituted Olefin Problem Using CuH/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Zhaohong Lu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202004414

  日期：2020.9.7

  Arenes with β‐stereogenic centers are important substructures in pharmaceuticals and natural products. We have developed an asymmetric anti‐Markovnikov hydroarylation of 1,1‐disubstituted olefins by dual palladium and copper hydride catalysis as a convenient and general approach to access these substructures. This efficient one‐step process addresses several limitations of the traditional stepwise

  具有 β-立体中心的芳烃是药物和天然产物中的重要子结构。我们已经开发了一种通过钯和铜氢化物双催化的 1,1-二取代烯烃的不对称反马尔科夫尼科夫加氢芳基化反应，作为获得这些亚结构的一种方便和通用的方法。这种高效的一步法解决了传统逐步方法的几个局限性。在铜和钯催化过程中使用苯甲酸铯作为碱和常见的膦配体是重要的发现，可以有效地转化这些具有挑战性的烯烃底物。各种芳基溴偶联配偶体，包括许多杂环，与 1,1-二取代烯烃偶联生成具有 β-立体中心的芳烃。