2-amino-10-ethyl-10H-phenothiazine | 13212-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-amino-10-ethyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Ethylphenothiazin-2-amine；10-ethylphenothiazin-2-amine
• CAS: 13212-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: NBBHNBGIHGYQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  437.2±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-amino-10-ethyl-10H-phenothiazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到bis(10-ethyl-10H-phenothiazino[2,3-b],[2,3-f])-4H,18H-5,11-methano[1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的微波辅助催化胺化；可靠获取 Tröger 碱的吩噻嗪类似物

  摘要：

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300480
• 作为产物：
  描述：

  10-ethyl-2-chlorophenothiazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-amino-10-ethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的微波辅助催化胺化；可靠获取 Tröger 碱的吩噻嗪类似物

  摘要：

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300480

文献信息

• Microwave-Assisted Catalytic Amination of Phenothiazine; Reliable Access to Phenothiazine Analogues of Tröger's Base
  作者：Luiza I. Găină、Larisa N. Mătărângă-Popa、Emese Gal、Paul Boar、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Cristina Bischin、Radu Silaghi-Dumitrescu、Iulia Lupan、Castelia Cristea、Luminiţa Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1002/ejoc.201300480

  日期：2013.8

  Efficient protocols for microwave-assisted catalyzed amination of halogeno-phenothiazines are described. Phenothiazine analogues of Troger's base (PTB) were obtained by condensation of amino-phenothiazines with formaldehyde in HCl/EtOH/H2O and structurally characterized by NMR and XRD analyses. The formation of PTB isomers was predicted by computational analysis based on theoretical methods (DFT and

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，