10-ethyl-2-chlorophenothiazine | 63615-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-ethyl-2-chlorophenothiazine
• 英文别名: 2-chloro-10-ethyl-10H-phenothiazine；2-chloro-10-ethyl-10H-phenothiazine；10-ethyl-2-chloro-phenothiazine；10-Aethyl-2-chlor-phenothiazin；2-Chloro-10-ethylphenothiazine
• CAS: 63615-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNS
• 分子量: 261.775
• InChiKey: TVZLEZONTCUEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-2-chlorophenothiazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-amino-10-ethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的微波辅助催化胺化；可靠获取 Tröger 碱的吩噻嗪类似物

  摘要：

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300480
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-5-chloro-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-aniline 在 several solvent 作用下， 生成 10-ethyl-2-chlorophenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 3,5, 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling of Chloro(hetero)arenes with Thiolates Employing a Ni(0)-Precatalyst
  作者：Paul H. Gehrtz、Valentin Geiger、Tanno Schmidt、Laura Sršan、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03476

  日期：2019.1.4

  aryl chlorides and in situ generated aliphatic and aromatic thiolates is described. The employed on-cycle, air-stable defined Ni precatalysts allow for transformation of a broad scope of substrates. A variety of functional groups and heterocyclic motifs as well as structurally varied thiols are tolerated at unprecedented moderate catalyst loadings and reaction temperatures. Depending on reaction conditions

  描述了具有挑战性的芳基氯化物和原位生成的脂族和芳族硫醇盐的一般和高效的镍催化偶联。所使用的循环中，空气稳定的Ni定义型预催化剂可实现广泛范围的底物转化。在前所未有的中等催化剂负载量和反应温度下，可以耐受各种官能团和杂环基序以及结构上不同的硫醇。根据反应条件，芳基硫醇可以选择性地进行CS或CC偶联。
• Reaction of Triphenylsilyllithium with Halogenated Heterocycles
  作者：HENRY GILMAN、JUSTIN W. DIEHL

  DOI：10.1021/jo01066a075

  日期：1961.8
• MASSE J., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 5, 341-342
  作者：MASSE J.

  DOI：——

  日期：——
• Method for producing tertiary amines from highly hindered aromatic secondary amines and carbonates
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0104601B1

  公开（公告）日：1986-12-17
• [EN] HEPATITIS C VIRUS ENTRY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PÉNÉTRATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IMMUSOL INC

  公开号：WO2008021745A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The present invention relates to the use of tricyclic diphenylamine derivative compounds for prevention and/or treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection by inhibiting HCV entry into permissive cells.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de composés dérivés de la diphénylamine tricyclique pour la prévention et/ou le traitement d'une infection par le virus de l'hépatite C (Hepatitis C Virus : HCV) en inhibant la pénétration du HCV dans les cellules permissives.