4-{2-[5-(1,2-Diphenyl-ethylcarbamoyl)-benzofuran-2-yl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester | 190785-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-{2-[5-(1,2-Diphenyl-ethylcarbamoyl)-benzofuran-2-yl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[2-[5-(1,2-diphenylethylcarbamoyl)-1-benzofuran-2-yl]phenoxy]butanoate
• CAS: 190785-78-5
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₅
• 分子量: 547.651
• InChiKey: LRDFTLYHOHTPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[5-(1,2-Diphenyl-ethylcarbamoyl)-benzofuran-2-yl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<2-<5-benzofuran-2-yl>phenyloxy>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-5-formylbenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-{2-[5-(1,2-Diphenyl-ethylcarbamoyl)-benzofuran-2-yl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226