3-bromo-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid | 97220-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 3-Bromo-4-oxo-4-(4-phenoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 97220-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: FVQSCURIVILMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-mercapto-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。3-（4-苯氧基苯甲酰基）-丙酸衍生物。

  摘要：

  合成了3-(4-苯氧基苯甲酰)丙酸，并在正常大鼠中测试其降脂活性。结构-活性关系研究表明，2-乙酰硫代衍生物具有降脂活性。在这些化合物中，2-乙酰硫代-[3-(4-氯苯氧基)苯甲酰]丙酸具有非常强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2386
• 作为产物：
  描述：

  gamma-氧代-4-苯氧基-苯丁酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。3-（4-苯氧基苯甲酰基）-丙酸衍生物。

  摘要：

  合成了3-(4-苯氧基苯甲酰)丙酸，并在正常大鼠中测试其降脂活性。结构-活性关系研究表明，2-乙酰硫代衍生物具有降脂活性。在这些化合物中，2-乙酰硫代-[3-(4-氯苯氧基)苯甲酰]丙酸具有非常强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2386

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. III. .OMEGA.-(4-Phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives.
  作者：KAZUYUKI TOMISAWA、KAZUYA KAMEO、TOHRU MATSUNAGA、SHIUJI SAITO、KAZUAKI HOSODA、YUMIKO ASAMI、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.701

  日期：——

  2-Acetylthio-3-(4-substituted phenoxybenzoyl)propionic acids and various other ω-(4-phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives were prepared, and tested for hypolipidemic activity in normal rats. Some of these compounds were active. 2-Acetylthio-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid derivatives seemed to have the most potent hypocholesterolemic activities, and halogen substitution on the phenoxy group increased the activity.

  制备了2-乙酰硫代-3-(对取代苯氧基苯甲酰基)丙酸和各种其他ω-(4-苯氧基苯甲酰基)烷酸衍生物，并在正常大鼠中测试了它们的降脂活性。其中一些化合物具有活性。2-乙酰硫代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸衍生物似乎具有最强的降胆固醇活性，而苯氧基团的卤素取代增加了活性。
• TOMIDZAVA, KADZUYUKI;KAMEHO, KADZUYA;MATSUNAGA, AKIRA;SAJTO, XIDEHTSUGU;N+
  作者：TOMIDZAVA, KADZUYUKI、KAMEHO, KADZUYA、MATSUNAGA, AKIRA、SAJTO, XIDEHTSUGU、N+

  DOI：——

  日期：——
• TOMISAWA, KAZUYUKI;KAMEO, KAZUYA;MATSUNAGA, TOHRU;SAITO, SHIUJI;HOSODA, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 701-712
  作者：TOMISAWA, KAZUYUKI、KAMEO, KAZUYA、MATSUNAGA, TOHRU、SAITO, SHIUJI、HOSODA, K+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6054355A
  申请人：——

  公开号：JPS6054355A

  公开（公告）日：1985-03-28
• Novel selective thiazoleacetic acids as CRTH2 antagonists developed from in silico derived hits. Part 1
  作者：Øystein Rist、Marie Grimstrup、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Trond Ulven、Evi Kostenis、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.008

  日期：2010.2

  Structure-activity relationships of three related series of 4-phenylthiazol-5-ylacetic acids, derived from two hits emanating from a focused library obtained by in silico screening, have been explored as CRTH2 (chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells) antagonists. Several compounds with double digit nanomolar binding affinity and full antagonistic efficacy for human CRTH2 receptor were obtained in all subclasses. The most potent compound was [2-(4-chloro-benzyl)-4-(4-phenoxy-phenyl)-thiazol-5-yl] acetic acid having an binding affinity of 3.7 nM and functional antagonistic effect of 66 nM in a BRET and 12 nM in a cAMP assay with no functional activity for the other PGD2 DP receptor (27 mu M in cAMP). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.