4,4',6,6'-tetrakis(4-(N,N-diethylamino)styryl)-[2,2']bipyrimidine | 1186022-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4',6,6'-tetrakis(4-(N,N-diethylamino)styryl)-[2,2']bipyrimidine
• CAS: 1186022-20-7
• 化学式: C₅₆H₆₆N₈
• 分子量: 851.194
• InChiKey: FAGTUYFGCIRMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.0
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',6,6'-tetrakis(4-(N,N-diethylamino)styryl)-[2,2']bipyrimidine 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-induced dimensionality tuning in a series of bipyrimidine-based ligands: a tool to enhance two-photon absorption

  摘要：

  我们报告了一系列以 N-取代胺作为末端供体基团的八极联嘧啶配体的合成、光物理和双光子吸收 (2PA) 特性。还研究了用芴基亚乙烯基连接体取代苯基亚乙烯基π-共轭连接体的效果。这些化合物的线性吸收光谱主要是对 N 取代和 π 桥性质敏感的强电荷转移带。激发各向异性谱表明该带包含多个 S0→Sn 跃迁，其发生在 Frenkel 激子模型的基础上得到了很好的合理化。 2PA 谱还证实了多个电子跃迁的存在。在非极性或中等极性介质中，激发的配体主要通过发色团单个分支内的高发射性分子内电荷转移（ICT）状态失活。在高极性介质中，溶剂诱导的低发射扭曲分子内电荷转移（TICT）状态的稳定导致荧光的严重猝灭。与 Zn2+ 络合时观察到相同的机制。根据单晶 X 射线分析，对于短长度配体，观察到金属诱导的联嘧啶螯合位点的平坦化。这种从 D2d 对称性到 D2h 对称性的尺寸变化导致 2PA 横截面相对于游离配体的减小。对于具有长配体的复合物，观察到不同的效应，因为三维结构得以维持，这导致 2PA 横截面大幅增加，最大值高达 2000 GM。

  DOI：

  10.1039/c3tc31370k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bipyrimidine 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4,4',6,6'-tetrakis(4-(N,N-diethylamino)styryl)-[2,2']bipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-induced dimensionality tuning in a series of bipyrimidine-based ligands: a tool to enhance two-photon absorption

  摘要：

  我们报告了一系列以 N-取代胺作为末端供体基团的八极联嘧啶配体的合成、光物理和双光子吸收 (2PA) 特性。还研究了用芴基亚乙烯基连接体取代苯基亚乙烯基π-共轭连接体的效果。这些化合物的线性吸收光谱主要是对 N 取代和 π 桥性质敏感的强电荷转移带。激发各向异性谱表明该带包含多个 S0→Sn 跃迁，其发生在 Frenkel 激子模型的基础上得到了很好的合理化。 2PA 谱还证实了多个电子跃迁的存在。在非极性或中等极性介质中，激发的配体主要通过发色团单个分支内的高发射性分子内电荷转移（ICT）状态失活。在高极性介质中，溶剂诱导的低发射扭曲分子内电荷转移（TICT）状态的稳定导致荧光的严重猝灭。与 Zn2+ 络合时观察到相同的机制。根据单晶 X 射线分析，对于短长度配体，观察到金属诱导的联嘧啶螯合位点的平坦化。这种从 D2d 对称性到 D2h 对称性的尺寸变化导致 2PA 横截面相对于游离配体的减小。对于具有长配体的复合物，观察到不同的效应，因为三维结构得以维持，这导致 2PA 横截面大幅增加，最大值高达 2000 GM。

  DOI：

  10.1039/c3tc31370k