5-bromo-3'-de-N-methyl-3'-ethylaplysinopsin | 1187662-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3'-de-N-methyl-3'-ethylaplysinopsin
• CAS: 1187662-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₄O
• 分子量: 347.214
• InChiKey: BEESJGAHYXUQEV-DZYRLPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 2-imino-1-methyl-3-ethylimidazolidin-4-one hydroiodide 以70%的产率得到5-bromo-3'-de-N-methyl-3'-ethylaplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Aplysinopsin Analogs

  摘要：

  通过将 5-溴-5-氟-和 6-溴吲哚-3-甲醛与肌酐或 2-亚氨基-1-甲基-3-乙基咪唑烷-4-酮或 2-亚氨基-1-甲基-3-乙基咪唑烷-4-酮反应，合成了三种芹菜素类似物、5-bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin DMF solvate [from creatinine, space group P21/n, lattice parameters a ；= 13.117(3) Å, b = 8.6663(15) Å, c = 14.743(3) Å, β = 99.538(10)° at 173 K], 5-fluoroaplysinopsin DMF solvate [from 2-imino-1,3-dimethyl-imidazolidin-4-one, space group P21/c, lattice parameters a = 11.114(3) Å, b = 19.118(2) Å, c = 8.503(2) Å, β = 112.290(7)°]，以及 6-溴吲哚-3-甲醛（空间群 P21/n，晶格参数 a = 7。657(2) 埃，b = 7.933(2) 埃，c = 13.521(3) 埃，β = 99.046(13)°）。表征包括利用 IR、UV、HRMS 以及 1H 和 13C NMR 进行光谱鉴定。5-Bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin 和 5-fluoroaplysinopsin 以 E 构型存在。对 5-溴-4′-去-N-甲基芹菜苷、5-氟芹菜苷和 6-溴吲哚-3-甲醛进行了单晶 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9480-1