2,5-di-O-<2'-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol | 121693-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-di-O-<2'-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
• CAS: 121693-40-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₈
• 分子量: 402.485
• InChiKey: VREGQWYFJMPQJL-UUMMCEDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-<2'-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2,5-di-O-<2'-(p-hydroxyphenoxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2,5-di-O-<2'-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

文献信息

• Chiral complex formers and agents for transphase transfer. Communication 3. Synthesis of podands with C2 symmetry and 24-crown-8-ether with D2 symmetry derived from from 1,4; 3,6-dianhydro-D-mannitol
  作者：E. A. �l'perina、R. I. Abylgaziev、M. I. Struchkova、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00965372

  日期：1988.3
• Chiral complex formers and agents for transphase transfer. Communication 4. Application of O-alkylation in superbasic medium to the synthesis of podands and crown ethers from 1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol
  作者：E. A. �l'perina、R. I. Abylgaziev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00965373

  日期：1988.3