(4S,5R)-1-acetyl-4-butyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one | 146560-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-1-acetyl-4-butyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 146560-40-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: IBVBLCXIVHGDMQ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (4S,5R)-1-acetyl-4-butyl-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by consecutive cuprate addition and N-acyliminium coupling

  摘要：

  The enantiopure gamma-lactam (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one (1), prepared from (S)-malic acid, undergoes cuprate addition at C4 with complete trans-stereoselectivity. The products react with pi-nucleophiles in the presence of Lewis acid at C5 to provide enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74791-5