5,12-bis(ethoxymethyl)-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one | 869985-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,12-bis(ethoxymethyl)-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
• 英文别名: 5,12-bis(ethoxymethyl)-7H-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 869985-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: GBKLZDFEBSEJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-bis(ethoxymethyl)-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到Paull酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应获得Paullone类似物

  摘要：

  描述了paullone（1a）和三种paullone衍生物的合成，包括硫类似物（2a），三环衍生物（2b）和环扩大的变体（2c），其中Pd催化的分子内Heck反应是关键步骤。研究了新型paullone类似物的激酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790076
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxymethyl)-2-[1-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-yl]-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5,12-bis(ethoxymethyl)-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联合成具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环

  摘要：

  通过在杂环系统的位置2或位置3处的分子内Heck偶联反应，实现了具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环的制备。该方法允许合成吡咯并[2，3- c ] a庚酮核心和Paullone衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.122

文献信息

• Synthesis of fused heterocycles with a benzazepinone moiety via intramolecular Heck coupling
  作者：Lionel Joucla、Aurélien Putey、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.122

  日期：2005.11

  The preparation of fused heterocycles with a benzazepinone moiety was realised via an intramolecular Heck coupling reaction either at position 2 or at position 3 of the heterocyclic system. This method allowed the synthesis of the pyrrolo[2,3-c]azepinone core and Paullone derivatives.

  通过在杂环系统的位置2或位置3处的分子内Heck偶联反应，实现了具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环的制备。该方法允许合成吡咯并[2，3- c ] a庚酮核心和Paullone衍生物。
• Access to Paullone Analogues by IntramolecularHeck Reaction
  作者：Lionel Joucla、Florence Popowycz、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Benoît Joseph

  DOI：10.1002/hlca.200790076

  日期：2007.4

  The syntheses of paullone (1a) and three paullone derivatives, including a sulfur analogue (2a), a tricyclic derivative (2b), and a ring-enlarged variant (2c), are described, Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction being the key step. The kinase-inhibitory properties of the novel paullone analogues were investigated.

  描述了paullone（1a）和三种paullone衍生物的合成，包括硫类似物（2a），三环衍生物（2b）和环扩大的变体（2c），其中Pd催化的分子内Heck反应是关键步骤。研究了新型paullone类似物的激酶抑制特性。