N-<(S)-α-methylbenzyl>benzoylformamide | 10549-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(S)-α-methylbenzyl>benzoylformamide
• 英文别名: (S)-(-)-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide；S(-) N-(α-methylbenzyl)benzoylformamide；(S)-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide；N-(S)-(-)-α-Methylbenzylbenzoylformamid；2-oxo-2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 10549-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KCDFERKGOUXJDD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-α-methylbenzyl>benzoylformamide 生成 (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]mandelamide
  参考文献：
  名称：

  HARADA, KAORU;MUNEGUMI, TORATANE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 11, 3203-3209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-<(S)-α-methylbenzyl>benzoylformamide
  参考文献：
  名称：

  手性α-酮酰胺的不对称催化氢化

  摘要：

  使用钯炭 (Pd-C) 作为催化剂进行手性丙酮酰胺的不对称催化氢化，得到非对映异构体纯度 (dp) 高达 62% 的乳酰胺。发现在手性丙酮酰胺氢化中使用的溶剂的dp和介电常数之间存在线性相关性。利用螯合模型和底物分子中的苯基在催化剂上的吸附来解释结果。还检查了温度对产品 dp 的影响。手性苯甲酰甲酰胺的催化氢化也被进行以得到低dp，据推测，底物的螯合配合物不能与催化剂形成主要构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3203

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Imidazolidinones via Amine Redox-Annulation
  作者：Zhengbo Zhu、Xin Lv、Jason E. Anesini、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03309

  日期：2017.12.1

  α-Ketoamides undergo redox-annulations with cyclic secondary amines, such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, piperidine, and morpholine. Catalytic amounts of benzoic acid significantly accelerate these transformations. This approach provides polycyclic imidazolidinone derivatives in typically good yields.

  α-酮酰胺与环状仲胺（例如 1,2,3,4-四氢异喹啉、吡咯烷、哌啶和吗啉）发生氧化还原环化。催化量的苯甲酸显着加速这些转化。该方法通常以良好的产率提供多环咪唑啉酮衍生物。
• Selective amidation by a photocatalyzed umpolung reaction
  作者：Debasish Ghosh、Rajesh Nandi、Saikat Khamarui、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01079c

  日期：——

  Herein, a metal-catalyzed organic transformation merged with another organophotocatalyst has been developed under mild conditions for the production of α-ketoamides.

  在此，已经开发了一种金属催化的有机转化，与另一种有机光催化剂在温和条件下结合，用于生产α-酮酰胺。
• Asymmetric Catalytic Hydrogenations of Chiral α-Keto Amides
  作者：Kaoru Harada、Toratane Munegumi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3203

  日期：1984.11

  Asymmetric catalytic hydrogenations of chiral pyruvamides were carried out using palladium on charcoal (Pd-C) as a catalyst to give lactamides with the diastereoisomeric purities (d.p.) of up to 62%. It was found that there was a linear correlation between the d.p. and the dielectric constant of the solvents used in the hydrogenations of chiral pyruvamides. The results were explained by employing the

  使用钯炭 (Pd-C) 作为催化剂进行手性丙酮酰胺的不对称催化氢化，得到非对映异构体纯度 (dp) 高达 62% 的乳酰胺。发现在手性丙酮酰胺氢化中使用的溶剂的dp和介电常数之间存在线性相关性。利用螯合模型和底物分子中的苯基在催化剂上的吸附来解释结果。还检查了温度对产品 dp 的影响。手性苯甲酰甲酰胺的催化氢化也被进行以得到低dp，据推测，底物的螯合配合物不能与催化剂形成主要构象。
• Sterically controlled synthesis of optically active organic compounds. V. Sterically controlled synthesis of optically active .alpha.-amino acids from .alpha.-oxo acids by reductive amination
  作者：Kaoru Harada、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo01281a020

  日期：1967.6
• Boulmedais, Ali; Jubault, Michel; Tallec, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 610 - 617
  作者：Boulmedais, Ali、Jubault, Michel、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——