tert-butyl (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2-oxide | 191673-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2-oxide
• 英文别名: 1'-tert-butoxycarbonyl-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide；1'-t-butoxycarbonylspiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-(2S)-oxide；tert-butyl (2S)-2-oxospiro[1H-2-benzothiophene-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 191673-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: FLUDVIOCYOTGCO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2-oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine] 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  EP1557420

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄硫醇 在 正丁基锂 、 (-)-(3'S,2R)-N-(phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过拆分和不对称磺化氧化制备螺[苯并[ c ]噻吩-1（3 H），4'-哌啶]-（2 S）-氧化物的实用方法

  摘要：

  我们报告了简单而有效的方法来制备对映体纯的螺[苯并[ c ]噻吩-1（3 H），4'-哌啶]-（2 S）-氧化物（S）-1，这是合成的关键中间体速激肽受体拮抗剂的作用，是通过拆分和不对称的硫氧化作用实现的。外消旋（RS）-1可用乙腈中的（S）-（+）-扁桃酸拆分，得到（S）-1的ee > 99％。我们还描述了通过使用Davis试剂以优异的对映异构体过量和高化学收率实现硫化物5的不对称硫氧化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00257-2

文献信息

• Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06159967A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of the formula and quaternary ammonium ions thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; A is methylene, carbonyl or sulfonyl; B is a single bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4, alkenylene; D is oxygen; E is C.sub.2 alkylene; G is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4 alkenylene; and L is --C(R.sup.4)(R.sup.5), wherein R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached represent a C.sub.5 -C.sub.10 cycloalkyl or a C.sub.5 -C.sub.10 heterocyclic. Especially preferred are compounds wherein L represents ##STR1## wherein J is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; Ar is a ring carbocyclic or aromatic heterocyclic and S*.fwdarw.O is a sulfoxide in which the sulfur atom is in the 5-configuration. The compounds have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK.sub.1 and NK.sub.2 receptors.

  式中的化合物及其季铵盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为碳环芳基或芳香杂环基；A为亚甲基、羰基或砜基；B为单键、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；D为氧；E为C.sub.2烷基；G为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；L为--C(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5与其连接的碳原子一起表示C.sub.5-C.sub.10环烷基或C.sub.5-C.sub.10杂环基。特别优选的是L代表##STR1##其中J为C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar为环状碳环或芳香杂环，S*.fwdarw.O为亚砜，其中硫原子处于5-构型。这些化合物具有肽激肽受体拮抗活性，并对NK.sub.1和NK.sub.2受体均表现出活性。
• Salts of an optically-active sulfoxide derivative
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06362179B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Hydrochloride of fumarate of 1-{2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethyoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethyl}spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4′-piperidin]-(2S)-oxide. These compounds have good oral adsorption and exhibit markedly excellent antagonistic action against both NK1 receptors and NK2 receptors. These compounds are useful as an active ingredient in pharmaceutical compositions for administering to patients for treatment of tachykinin-medicated diseases.

  富马酸盐羟氯喹啉-1-{2-[(2R)-(3,4-二氯苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰)吗啡啉-2-基]乙基}螺[苯并(c)噻吩-1(3H),4′-哌啶]-(2S)-氧化物。这些化合物口服吸收良好，并对NK1受体和NK2受体表现出明显的拮抗作用。这些化合物可用作药物组合物中的活性成分，用于治疗Tachykinin介导的疾病。
• SALTS OF OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0987269A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  The below-described compound has good oral adsorption and exhibits markedly excellent antagonistic action against both NK1 receptors and NK2 receptors. Hydrochloride or fumarate of 1-2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethyl}spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide.

  下述化合物具有良好的口服吸附性，对 NK1 受体和 NK2 受体都有明显的出色拮抗作用。 1-2-[(2R)-(3,4-二氯苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吗啉-2-基]乙基}螺[苯并(c)噻吩-1(3H),4'-哌啶]-(2S)-氧化物的盐酸盐或富马酸盐。
• Azaheterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity; Nk1 and NK2
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0776893B1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6159967A
  申请人：——

  公开号：US6159967A

  公开（公告）日：2000-12-12