Benzoic acid (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-oxo-pentyl ester | 122333-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-oxo-pentyl ester
• 英文别名: (3S,4R)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-3-fluoropentanal
• CAS: 122333-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₉FO₄
• 分子量: 330.356
• InChiKey: RODMJNAHWAKTMW-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-oxo-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranose 、 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranose 、 (3S,4R)-5-(benzoyloxy)-3-fluoropentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and structural analysis of 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-.alpha.,.beta.-D-ribofuranose and -xylofuranose from homochiral 1-fluoro-3-sulfinylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a039
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (2R,3R)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-p-tolylsulfanyl-hex-5-enyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Benzoic acid (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and structural analysis of 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-.alpha.,.beta.-D-ribofuranose and -xylofuranose from homochiral 1-fluoro-3-sulfinylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a039