(1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hex-2,4-diyl diacetate | 137726-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hex-2,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5S)-4-acetyloxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
• CAS: 137726-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RSNAWKKZVCCCAS-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hex-2,4-diyl diacetate 在 phosphate buffer pH 7 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-(-)-2-Hydroxybicyclo<3.1.0>hex-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo[3.1.0]hexyl residues

  摘要：

  碳环核苷类似物 8 和 ent-8 是基于对映体纯的双环[3.1.0]己烷单乙酸酯 5 和 ent-5 制备的，后者是通过内消旋双环[3.1.0]己烷的脂肪酶催化不对称化获得的分别为导数 4 和 6。通过对映异构体方法，从共同的对映体 5 开始合成了核苷类似物 8 和 ent-8。此外，还从单乙酸酯 ent-5 获得了腺嘌呤衍生物 ent-8。

  DOI：

  10.1039/p19960000255
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hex-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed transesterification of meso-cyclopentane diols

  摘要：

  The lipase-catalyzed transesterification of the meso-cyclopentane diols 1a - 6a with vinyl acetate in tetrahydrofuran/triethylamine in the presence of lipases of different origin has been investigated. Depending on the structure of the substrate and the origin of the lipase chiral cyclopentane derivatives with high enantiomeric excess could be obtained in good to excellent chemical yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88281-8