2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 155135-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 155135-78-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: CCNSMZJHYZGHOC-OVIQPDMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖的生物合成研究：dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖的化学合成。

  摘要：

  为了研究假四糖阿卡波糖的生物合成，由半乳糖分16步制备了dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖（3）。在最初的保护基操纵之后，通过甲苯磺酸酯的氢化物置换使半乳糖的6-位脱氧。类似地，在与叠氮化钠反应时，在4-位的甲苯磺酰基被置换。通过使糖基三氯乙酰亚胺酸酯与磷酸二苄基酯反应，将所得的糖苷转化为糖基磷酸酯。随后除去苄基保护基并通过氢化和与活化的核苷磷酸偶合来还原叠氮化物，得​​到dTDP-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00323-8

文献信息

• Synthesis of the globotetraose tetrasaccharide and terminal tri- and di-saccharide fragments
  作者：Ulf Nilsson、Asim K. Ray、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90010-8

  日期：1994.1

  groups. Removal of the anomeric TMSEt group of the globotetraoside and of the terminal trisaccharide, using trifluoroacetic acid-dichloromethane, gave the corresponding hemiacetal sugars 8 and 3. The TMSEt glycoside of the terminal trisaccharide was converted, via the 1-acetate, into the corresponding isobutyl (4) and 3-butylsulfonyl-2-[(butylsulfonyl)methyl]propyl (5) glycosides and into the TMSEt thioglycoside

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，