[(1R,2R,3R,5R)-2-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl] benzoate | 197578-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5R)-2-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl] benzoate
• CAS: 197578-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KRXVBEMPEFMGDK-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1R,2R,3R,5R)-2-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl] benzoate 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到[(1R,2R,3R,5R)-2-acetamido-3,5-bis(acetyloxymethyl)cyclopentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]pent-4-en-1-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 [(1R,2R,3R,5R)-2-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170

文献信息

• Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Aminocyclopentanes Using the Bridged Mode (β-Tether) Process
  作者：Scott E. Denmark、Julie A. Dixon

  DOI：10.1021/jo9802170

  日期：1998.9.1

  An asymmetric, tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] bridged mode (beta-tether) cycloaddition of nitroalkenes has been developed. This new sequence involves the Lewis acid-promoted [4 + 2] cycloaddition of nitro olefins with enantiopure 1-alkoxy-1,4-dienes. The resulting nitronates, bearing a C(5) tethered dipolarophile, undergo thermal, intramolecular [3 + 2] cycloaddition to afford stable tricyclic

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。